D-苯丙氨酸
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- CAS号:
- 673-06-3
- 英文名:
- D-Phenylalanine
- 英文别名:
- PHENYLALANINE;d-phe;H-D-PHE-OH;D-Phe-OH;Endorphenyl;D-Phenylalanin;(R)-PHENYLALANINE;D(+)-PHENYLALANINE;(R)-2-amino-3-phenylpropanoic acid;(2R)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
- 中文名:
- D-苯丙氨酸
- 中文别名:
- 氘代苯胺;D-苯丙氨;D-苯丙氨酸;D型苯并氨酸;D-苯基丙氨酸;那格列奈杂质D;D-苯丙氨酸原料;D-2-氨基苯丙酸;D-苯丙氨酸/AR;D-苯丙氨酸标准品
- CBNumber:
- CB9773699
- 分子式:
- C9H11NO2
- 分子量:
- 165.19
- MOL File:
- 673-06-3.mol
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D-苯丙氨酸化学性质
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熔点:
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273-276 °C(lit.)
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比旋光度:
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33.5 º (c=2, H2O)
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沸点:
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293.03°C (rough estimate)
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密度:
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1.1603 (rough estimate)
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折射率:
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34 ° (C=2, H2O)
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储存条件:
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Store at RT.
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溶解度:
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Methanol (Slightly), Water (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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2.2(at 25℃)
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形态:
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Powder
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颜色:
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White to off-white
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水溶解性:
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27 g/L (20 ºC)
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Merck:
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14,7271
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BRN:
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2804068
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, bases.
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主要应用:
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cell analysis
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InChI:
-
1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m1/s1
-
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InChIKey:
-
COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N
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SMILES:
-
N[C@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
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LogP:
-
0.235 (est)
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CAS 数据库:
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673-06-3(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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D-Phenylalanine (673-06-3)
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D-苯丙氨酸性质、用途与生产工艺
苯丙氨酸学名α-氨基-β-苯基丙酸,是α-氨基酸的一种,有L型、D型和外消旋DL型,其中L型为人体必需氨基酸之一。苯丙氨酸是十九世纪八十年代末由Schulze和Barbieri首先发现,从羽扇豆幼苗中分离出来得到的一种新的氨基酸,并提出一个经验化学式为C9H11NO2。Erlemeyer和Lipp在1882年首次通过化学合成法成功的合成出苯丙氨酸,但是对其空间构型并未做探究。接着Fischer在1901年用盐酸水解酪蛋白时意外分离得到苯丙氨酸,从此人对苯丙氨酸的研究更加深入。D-苯丙氨酸是α-氨基酸的一种,常温下物理状态为白色粉末或白色结晶固体,熔点283℃,等电点(25℃)为5.48,25℃时在水中溶解度27g/L,微溶于甲醇、乙醇,不溶于醚等,比旋光度[α]25D=+34.5(c=1.0,H2O)。和其他D-氨基酸一样,D苯丙氨酸在有机合成、新药研制、多肽类化合物的合成等方面是一种非常重要的手性中间体,并且因为D-苯丙氨基酸本身结构和活性的特殊性,越来越受到人们的广泛关注。
D-苯丙氨酸可阻止脑啡肽激酶的活性,抑制脑啡肽的分解,因此被应用到脑啡肽、啡肽抑制剂用作利尿剂及抗成瘾性药物;它参与合成的药物也可用于预防和治疗Marek疾病;用于治疗高血压、糖尿病药物的也部分用到D-苯丙氨酸;它也广泛用作治疗关节炎等药物的原料。
化学性质
白色片状结晶;溶于水,微溶于甲醇及乙醇,不溶于乙醚;分解点为285℃;比旋光度[α]
25D+35°(0.5-2.0 mg/ml,H2O);[α]
25D+7.1°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。
用途
用于生化研究。
用途
该品是一种药物中间体,主要用于治疗、防止骨质疏松症、心血管、糖尿病、动脉硬化等疾病。
用途
D-Phenylalanine, the stereoisomer of L-Phenylalanine (P319415) has been used in the synthesis of Schaeffer鈥檚 acid analogues as important structures in tuberculostatic design. They exhibit the ability
to inhibit Mycobacterium tuberculosis type II dehydroquinase.
用途
用作医药中间体或原料药,用于合成那格列奈等药物
生产方法
以DL-苯丙氨酸为原料,与乙酸酐进行酰化反应,得乙酰DL-苯丙氨酸,经酰化酶拆分、盐酸水解得产品。
D-苯丙氨酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2026/07/06 | A10572 | D-苯丙氨酸, 99% D-Phenylalanine, 99% | 673-06-3 | 100g | 3699元 |
| 2026/07/06 | 17204 | D-苯丙氨酸 D-Phenylalanine, 99+% | 673-06-3 | 100g | 2217元 |
D-苯丙氨酸
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