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汉防己甲素

概述 汉防己 理化性质 药理作用 提取分离 理化鉴别 含量分析 应用 用法与用量 注意与禁忌 汉防己甲素 试剂级价格

CAS号: 518-34-3
英文名称: D-Tetrandrine
英文同义词: Conba;Jinake;Trandrine;fanchinine;TETRANDRIN;sinomeninea;TETRANDRINE;d-tetrandrine;hanfangchin A;(+)-TETRANDRINE
中文名称: 汉防己甲素
中文同义词: 金艾康;特船君;粉防乙碱;漢防己鹼;汉防己碱;粉防己碱;倒地拱素;汉防已甲素;汗防己甲素;粉防己甲素
CBNumber: CB9855050
分子式: C38H42N2O6
分子量: 622.75
MOL File: 518-34-3.mol
汉防己甲素化学性质
熔点 : 219-222 °C(lit.)
比旋光度 : 285 º (c=1, CHCl3)
沸点 : 662.81°C (rough estimate)
密度 : 1.1528 (rough estimate)
折射率 : 1.5300 (estimate)
形态: solid
酸度系数(pKa): 7.70±0.20(Predicted)
最大波长(λmax): 283nm(EtOH)(lit.)
Merck : 14,9231
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 22-24/25-36-26
WGK Germany : 3
RTECS号: XE9350000
海关编码 : 29349990

汉防己甲素 MSDS


6,6',7,12-Tetramethoxy-2,2'-dimethyl-1-beta-berbaman

汉防己甲素 性质、用途与生产工艺

概述
汉防己甲素(tetrandrine, Tet)又名粉防己碱, 是从防己科植物粉防己 (StephamiatetrandraS.Moore)块根中提取的一种双苄基异喹啉类生物碱, 属于双苄基异喹啉类化合物,为新型钙拮抗剂,是粉防己的主要有效成分;具有消炎、镇痛、降压、抗矽肺、降低血糖、抗自由基损伤、抗肝纤维化和等抗肿瘤多种药理作用;临床用于单纯性硅肺和煤硅肺。也用于早期轻度高血压、风湿痛、关节痛、神经痛等。 同时还用于肝癌、肺癌、结肠癌、膀胱癌以及白血病的治疗。
汉防己甲素的结构式
图1为汉防己甲素的结构式
汉防己
汉防己为防己科千金藤属 物 (StephaniatetrandraS.Mcore)的干燥块根, 根呈现不规则圆柱形, 秋季采挖, 洗净去皮晒至半干, 然后切成小段 , 再干燥即为它的采制方法。汉防己的有效成分为生物碱主要是汉防己甲素和汉防己乙素。 生物碱的总含量为 1.5% ~ 2.3%, 主要为汉防己甲素, 含量约为 1%, 汉防己乙素, 含量约为 0.5%, 轮环藤酚碱, 含量为 0.2%;以及其它数种微量生物碱。
理化性质
无色针晶, 不溶于水和石油醚, 易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚和氯仿等有机溶剂及稀酸水中, 可溶于苯, mp216℃, 有双熔点现象, 自丙酮中结晶者, 150℃左右熔后加热又固化, 至213℃复熔 。
药理作用
1.对肝纤维化的防治作用 Tet可使血清 Ⅲ 型前胶原、血清及肝HA明显降低 ,肝内胶原沉积减少 ,提示 Tet可用于治疗慢性肝病之肝纤维化。
2.对缺氧性肺动脉高压的作用 在缺氧性肺动脉高压犬 ,Tet能明显降低升高的肺动脉压和肺血管阻力 ,并能提高 CO和氧搬运能力 ,而对系统循环和血气水平无明显影响。Tet 主要通过抑制肺小动脉胶原纤维的增生和抑制缺氧引起的肺血管增厚和肌化 ,使肺小动脉管腔狭窄明显减轻 ,肺动脉压降低 ,从而部分阻抑肺动脉高压的发展。
3.对矽肺的治疗作用 在制备 Proα1(Ⅰ)、 Proα1(Ⅲ ) 胶原 cDNA探针的基础上 ,采用斑点及原位分子杂交技术 ,观察Tet 对矽肺组织中Ⅰ、Ⅲ型胶原基因的 m RN A的影响。 由此认为矽肺组织胶原积聚是由石英粉尘引起胶原基因的表达增强所致,TET能直接或间接地抑制胶原基因的转录 ,从而减少病变组织中胶原蛋白的合成。
4.对高血压的治疗作用 Tet 有显著降压作用并能极显著降低高血压患者血内脂质过氧化物 (LPO)、血栓素 (TXB2) 水平 ,极显著升高SOD、前列环素 ( 6-keto-PGF1α)水平 ,降低 TXB2/6-keto -P GF1α比值。汉防己甲素降压机制是阻滞心肌和血管平滑肌电压依赖式钙通道及升高 6-keto-PGF1α水平所致。
5.对心绞痛的治疗作用 Tet 有显著降低心肌耗氧指数的作用 ,与硝苯吡啶相比 ,无显著差异。 因此Tet是一个治疗心绞痛、预防心肌梗死和减轻心肌缺血 -再灌注损伤的有效药物。
6.对眼科疾病的治疗作用 (1)对实验性葡萄膜炎的治疗作用:Tet抑制实验性葡萄膜炎 ,除了其抗炎作用外 ,还与其抑制体液和细胞免疫反应有关。
(2)对前色素膜炎的作用:Tet的抗前色素膜炎的机制可能与其降低细胞内。
(3)对视网膜母细胞瘤的作用: Tet在低剂量 ( 0. 1μg /mL) 时 ,虽对Rb44细胞无直接抑制作用 ,但可明显增加放射线对 Rb44细胞的杀伤作用。随着药物浓度的增加 ,细胞杀伤率增高 ,放射前后给药无明显差别。 Tet 主要通过抑制细胞的潜在致死性损伤的修复增加放疗效果。
7.增强抗癌药物的作用 用 MTT法检测柔红霉素 ( DNR) 及高三尖杉酯碱 (HHT )对白血病细胞的毒性作用 ,并观察Tet对两种化疗药物细胞毒性的影响。 结果Tet可明显提高 DNR及 HHT 对耐药细胞 ( K562/AO2 , K562 / HHT ) 的毒性作用。
提取分离
1.总生物碱的提取和亲脂性与亲水性生物碱的分离
汉防己甲素属生物碱, 植物原料为粉防己(根)。 提取分离的原理为较高含量的或主要成分和溶解差异, 称为酸水渗漉, 分离方法如下:
2.低压柱层析分离汉防已甲素和乙素
低压柱层析在低压下(0.5~3kg/cm2, 一般0.3~1.2kg/cm2)采用颗粒直径介于经典柱层析(100~200μm)和 HPLC(~37μm)之间的薄层层析用硅胶(或氧化铝)H或 G(50~ 75μm)作为填充剂的一种柱层析柱, 其基本原理与 HPLC相同, 分离效果也介于经典柱与HPLC之间, 用减压干法装柱, 铺层紧密均匀, 层析带分布集中整齐, 同时薄层层析的最佳分离溶剂系统可以直接用于低压柱层析, 它是一种分离效果较好, 设备简单, 操作方便, 快速的方法。 适宜和于天然产物的常量制备性分离。
(1)装柱
减压干法装法 , 层析柱规格:柱长30cm, 内径2cm, 共装硅胶约30g(高约 22cm)2.2 拌样加样 取汉防已碱约150mg, 加少量丙酮热溶(刚溶为度)用滴管加到1.5g硅胶上, 仔细拌匀, 水浴上蒸干, 碾细, 通过一个长颈漏斗小心加在柱顶, 轻轻垂直顿击 , 待样品表面平整不拌动时, 上面再盖约 1~ 2cm高的空白硅胶, 再加盖一园形滤纸片, 压紧。
(2)洗脱
先检查从空压机至层析柱各阀门管道是否正常, 关紧各个阀门, 开动空压机至额定压力 (5.8kg/cm2)待用。 用滴管顺层析柱柱壁仔细加入少量洗脱剂(环已烷 -惭酸乙酯 -二乙胺 /6:2:0.8), 当液面达到一定高度时, 再一次加入其余洗脱剂(共约 250ml), 迅速在柱顶上装上玻璃标口塞接头, 用铁夹压紧 (防加压时接头冲开 ), 小心开启空压机阀门, 再开针形阀和空气过滤减压器, (注意:压力过大。 玻璃柱会炸, 一般 2kg是安全的, 必要时可戴防护面罩 )调动所需压力, 0.6~ 1.2kg/cm2, 约 40分钟后流出, 控制流速 1ml/分, 每 10分钟左右一管 , 收12~15份, 洗脱全过程约3小时。
(3)检查
各流份分别移入小玻璃蒸发器中 , 于水浴上浓缩, 分别通过 TLC检查, 吸附剂:硅胶 G, 展开剂:环已烷 -乙酸乙酯 -二乙胺 /6:3:1, 改良碘化铋钾试剂喷雾显色, 以汉防已甲素、乙素为标准品对照, 合并相同组分, 分别获得甲、乙素粗品, 用丙酮重结晶, 测定。
理化鉴别
取本品粉末 1g , 加乙醇 15ml, 加热回流 1小时, 放冷,滤过, 滤液蒸干, 残渣加乙醇 5ml使溶解, 作为供试品试液。另取汉防己碱与防己诺林碱对照品, 加氯仿制成每 1ml中各含 1ml的混合溶液, 作为对照品试液。 吸取上述两种试液各5μl, 分别点于同一硅胶 G薄层板上 , 以氯仿 -丙酮 -甲醇(6:1:1)为展开剂, 展开, 晾干, 喷以释碘化铋钾试液。 供试剂品色谱中, 以与对照色谱相应的位置上, 显相同颜色的斑点。
含量分析
1.滴定法
精密称取粉防己提取的浓缩物适量 , 至烧杯中, 用少量的水溶解后加入适量硅藻土 (Celite535), 充分拌匀, 于 150℃干燥, 呈粉末状, 定量转移到滤纸袋中, 置沙氏提取器中, 以乙醚 -氯仿 -乙醇 -10%氨水 (28 :8 :2.5:1)混合溶剂回流提取至薄层检查无生物碱反应为止 。 提取液于水浴上溶剂至干, 加入乙醚 -氯仿 -乙醇(28 :8 :2.5)混合液适量 , 回流溶解并转至蒸发皿中 , 加入中中性氧化铝 1.5g, 拌匀, 于水浴上小心挥去溶剂后, 至 105℃烘箱干燥半小时, 于干燥器中放置室温, 装到氧化铝柱上端 (柱径 15cm, 装 4g氧化铝 ), 用乙醇洗脱 , 至至薄层检查无生物碱斑点, 洗脱回流溶剂至干 , 加入少量无水微热使溶解, 精确加入0.05mol/l盐酸溶液 25ml, 加甲基红 -亚甲基蓝混合指示剂2滴 , 用 0.05mol/l氢氧化钠溶液滴至终点 , 同法做空白 , 按下式计算:
生物碱量(mg)=NaOH(V1-V2)*622.7*1000/2000
V1=空白消耗 NaOHml数;
V2=样品消耗 NaOHml数
2. 高效液相色谱法
精密称取 0.1g过 40 目的样品于5ml量瓶中 , 加 4ml流动相冷浸 12小时 , 超声波提取 30min,取上清液 5ml进样。 不锈钢柱 250mm*4mmID, 填充气 YWG-C18;流动相为甲醇 -乙氰 -水(3:1:1)含 0.06%二乙胺,超声波脱气;温度 20-25℃, 流速 1.0ml/min;λ=242mm;纸速 0.25mm/min。 线性范围在 0.2-1.5μg之间。
3.反向高效液相色谱法
取汉防己甲素供试品约 25.0mg, 精密称定 , 置于 25ml容量瓶中 , 用流动相溶解并稀释至刻度, 摇匀, 得 1.00mg/ml的供试品储备液。 精密吸取汉防己甲素供试品储备液定量, 用流动相定配制浓度为 10μg/ml的溶液, 摇匀, 取 10μl注入液相色谱仪进行测定, 将测得的峰面值代入回归方程计算浓度求出样品含量。
应用
1.免疫系统疾病 汉防己甲素可明显抑制关节炎的发展且作用强于阿司匹林,可应用于类风湿关节炎治疗。
2.心血管系统疾病 汉防己甲素不仅有钙拮抗作用,可抑制心室肌细胞的T型和L型钙通道,且与M受体相互作用,能阻断钙激活的钾通道,成为治疗阵发性室上性心动过速的一种治疗方法。
3.消化系统 汉防己甲素在保护肝细胞和抗肝纤维化方面具有一定作用。
4.眼科疾病 汉防己甲素用于眼部炎症治疗,包括葡萄膜炎、角膜炎及其导致的视网膜病变。
5.其他 汉防己甲素对链霉素所致的急性肾毒性效应有明显的拮抗作用,能减轻肾小管上皮细胞的凋亡及增殖,保护肾脏功能,对急性缺血再灌注肾损伤有保护作用,能明显降低血清肌酐和尿素氮水平,改善肾小球滤过率与肾血浆流量,延缓肾小球硬化的发展。
有关汉防己甲素的概述、理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-02-01)
用法与用量
用于硅肺:口服,60~100mg,3次/d,服药6d停药1d。3个月为1个疗程。用于早期轻度高血压: 口服,100mg/次,3次/d。亦可用于重症高血压及高血压危象: 静脉注射,120~180mg/次,2次/d。
注意与禁忌
可有轻度嗜睡、乏力、恶心、上腹部不适等。长期服用可引起面部色素沉着,停药后可消退。静脉注射可有局部疼痛。肝、肾功能不全者慎用或禁用。服药期间应每3个月检查1次肝功能、心电图。
用途 
抗风湿与镇痛药,用于风湿、高血压、肺癌等。
用途 
抗风湿与镇痛药,用于治疗风湿、高血压、肺癌等病症
汉防己甲素 上下游产品信息
上游原料
下游产品
汉防己甲素 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18T3321汉防己甲素
Tetrandrine
518-34-3200mg590元
2020/03/18T3321汉防己甲素
Tetrandrine
518-34-31g1990元
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上海麦克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099shenlinxing@macklin.cn中国 15721 55
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