5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidindion

(S)-MEPHENYTOIN Struktur
50-12-4
CAS-Nr.
50-12-4
Bezeichnung:
5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidindion
Englisch Name:
(S)-MEPHENYTOIN
Synonyma:
Epilan;Epiazin;Methoin;Metydan;Sacerno;Insulton;Fenantoin;Mesantoin;Mesontoin;NSC-34652
CBNumber:
CB0225135
Summenformel:
C12H14N2O2
Molgewicht:
218.25
MOL-Datei:
50-12-4.mol

5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidindion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
135-138 °C
Siedepunkt:
358.94°C (rough estimate)
Dichte
1.154±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
Brechungsindex
1.6660 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
solid
pka
pKa 8.1 (Uncertain)
Farbe
off-white
CAS Datenbank
50-12-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Mephenytoin (50-12-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  2
HS Code  2933210000
Giftige Stoffe Daten 50-12-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.p. in mice: 300 mg/kg (Dzhagatspanyan)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidindion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Mephenytoin is N-methylated at position 3 with an ethyl group replacing one of the phenyl substituents at position 5. It is indicated for focal and jacksonian seizures in patients refractory to less toxic AEDs. Mephenytoin produces more sedation than phenytoin and should be used only when safer drugs have failed, because it is associated with an increased incidence of serious toxicities, such as severe rash, agranulocytosis, and hepatitis. Its N-desmethyl metabolite, 5-phenyl- 5-ethylhydantoin, contributes to both efficacy and toxicity for mephenytoin. The drug is no longer commercially available inside but is still available outside the United States.

Verwenden

Anticonvulsant.

Biologische Aktivität

CYP2C19 substrate. Anticonvulsant.

Nebenwirkungen

Side effects, including rash, fever, and fatal blood dyscrasia, prevent the use as an anticonvulsant drug of first choice.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Human systemic effects by ingestion: somnolence, hemorrhage, changes in teeth and supporting structures. Human mutation data reported. An experimental teratogen. An FDA proprietary drug used as an anticonvulsant. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidindion Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidindion Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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