Cinchonine

Cinchonine Struktur
118-10-5
CAS-Nr.
118-10-5
Englisch Name:
Cinchonine
Synonyma:
Cinchonin;(S)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol;D-CINCHONINE;NSC 6176;LA40221);CINCHONINE;Xin Kening;Xin Kenning;(+)-cinconine;CINCHONINE(P)
CBNumber:
CB0244972
Summenformel:
C19H22N2O
Molgewicht:
294.39
MOL-Datei:
118-10-5.mol

Cinchonine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
260-263 °C
alpha 
224 º (c=0.5, alcohol)
Siedepunkt:
436.16°C (rough estimate)
Dichte
1.0863 (rough estimate)
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
223 ° (C=0.5, EtOH)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
0.25g/l
Aggregatzustand
Micro-Crystalline Powder
pka
5.85, 9.92(at 25℃)
Farbe
White to light beige
PH
9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
Optische Aktivität
[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
Wasserlöslichkeit
Insoluble
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,2287
BRN 
89689
Stabilität:
Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
LogP
2.82 at 25℃
CAS Datenbank
118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cinchonine(118-10-5)
EPA chemische Informationen
Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/22-20/21/22
S-Sätze: 26-36-36/37
RIDADR  1544
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GD3500000
8-34
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29339900
Toxizität LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

Cinchonine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Cinchonine is a cinchona alkaloid generally found in the bark of Cinchona officinalis plants. It is a pseudoenantiomer that is commonly employed in malaria therapy. Cinchonine is also used as an organocatalyst in many asymmetric reactions. It is a stereoisomer and pseudo-enantiomer of cinchonidine. It is structurally similar to quinine, an antimalarial drug.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

Cinchonine occurs in most varieties of cinchonabark (Cinchona micrantha and Rubiaceae).It is used as an antimalarial agent.

Definition

ChEBI: Cinchonan in which a hydrogen at position 9 is substituted by hydroxy (S configuration). It occurs in the bark of most varieties of Cinchona shrubs, and is frequently used for directing chirality in asymmetric synthesis.

Health Hazard

The toxic effects from high doses of cinchonineinclude tinnitus, vomiting, diarrhea, andfever. The toxic effects noted in rats were excitement, change in motor activity, andconvulsions. An intraperitoneal LD50 valuein rats is 152 mg/kg.

läuterung methode

Crystallise cinchonine from EtOH or diethyl ether. For the N-benzylcinchoninium chloride see above entry in this section. [Rabe Justus Liebigs Ann Chem 365 366, 371 1909, Beilstein 23 III/IV 2819, 2832.]

Cinchonine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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