SMIFH2

SMIFH2 Struktur
340316-62-3
CAS-Nr.
340316-62-3
Englisch Name:
SMIFH2
Synonyma:
SMIFH2;SMIFH2 >=98% (HPLC);SMIFH2 Formin FH2 Domain Inhibitor;Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2;5-Furylidene,1-(3-Bromophenyl)-2-Thiobarbituric Acid;Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2 - CAS 340316-62-3 - Calbiochem;1-(3-Bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione;1-(3-Bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione;4,6(1H,5H)-Pyrimidinedione, 1-(3-bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-;(5E)-1-(3-bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
CBNumber:
CB02565932
Summenformel:
C15H9BrN2O3S
Molgewicht:
377.21
MOL-Datei:
340316-62-3.mol

SMIFH2 Eigenschaften

Dichte
1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO: soluble20mg/mL, clear
pka
5.45±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Farbe
light yellow to yellow-green
Stabilität:
Light Sensitive
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25
S-Sätze: 45
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

SMIFH2 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

SMIFH2 was used to decipher the role of mDia2 in controlling microtubule dynamics and myofibroblast differentiation.1

Allgemeine Beschreibung

A cell-permeable thiooxodihydropyrimidinedione compound that inhibits both formin-mediated, profilin-independent actin nucleation (IC50 ~15 μM using mDia1 or mDia2) and formin-mediated elongation of actin filaments in the presence of profilin (IC50 ~4 μM using Cdc12 or mDia2), but not the Arp2/3-mediated or formin-independent actin assembly. SMIFH2 targets the FH2 (formin homology 2) domain of formins from a large variety of species, including murine mDia1/2, C. elegans CYK-1, S. pombe Cdc12, S. pombe Fus1, and S. cerevisiae Bni1, and decreases formin affinity for the actin filament barbed end. SMIFH2, at 25 μM, is shown to selectively disrupt formin-dependent actin cables and contractile rings, but not Arp2/3-dependent, CK-666- (Cat. No. 182515) sensitive actin patches, in fission yeast. SMIFH2 is also demonstrated to affect F-actin cytoskeleton structures and cell migration (by a 2-fold decrease at 10 μM) in NIH 3T3 fibroblast cultures.

Biochem/physiol Actions

SMIFH2 is an inhibitor of formin homology 2 domains. The compound is a first small molecule inhibitor of formin-mediated actin assembly that disrupts formin dependent processes from yeast to mammals. SMIFH2 may be a useful drug for identifying cellular processes dependent on formin-mediated actin assembly in a broad range of experimental systems. Formin is an actin nucleation factor.

SMIFH2 Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • SMIFH2
  • 1-(3-Bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
  • Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2
  • Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2 - CAS 340316-62-3 - Calbiochem
  • (5E)-1-(3-bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  • 5-Furylidene,1-(3-Bromophenyl)-2-Thiobarbituric Acid
  • SMIFH2 >=98% (HPLC)
  • 1-(3-Bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  • SMIFH-2,lung,HeLa,actin,SMIFH 2,adenocarcinoma,carcinoma,cytoskeleton,Inhibitor,SMIFH2,polymerization,epithelial,inhibit,breast,formin
  • SMIFH2 Formin FH2 Domain Inhibitor
  • 4,6(1H,5H)-Pyrimidinedione, 1-(3-bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-
  • 340316-62-3
  • C15H9BrN2O3S
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