1,1'-Thiocarbonylbis(imidazol)

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole Struktur
6160-65-2
CAS-Nr.
6160-65-2
Bezeichnung:
1,1'-Thiocarbonylbis(imidazol)
Englisch Name:
1,1'-Thiocarbonyldiimidazole
Synonyma:
TCDI;Di(1H-imidazol-1-yl)methanethione;1,1-THIOCARBONYLDIIMIDAZOLE;Thiocarbonyl diimidazole;bis(1H-imidazol-2-yl)methanethione;DiiMidaz;diimidazoL;1,1'-THIOCARBONYL;1,1'-Thiocarbonyldii;Thiocarbonylbisimidazole
CBNumber:
CB0280138
Summenformel:
C7H6N4S
Molgewicht:
178.21
MOL-Datei:
6160-65-2.mol

1,1'-Thiocarbonylbis(imidazol) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
98-102 °C(lit.)
Siedepunkt:
342°C (rough estimate)
Dichte
1.3046 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5500 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in terahydrofuran, toluene and dichloromethane.
pka
1.96±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Bright yellow
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
609349
Stabilität:
Stable, but air and moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey
RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
6160-65-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 22-34
S-Sätze: 22-24/25-45-36/37/39-26
WGK Germany  3
9-21
Hazard Note  Irritant/Keep Cold/Moisture Sensitive
HS Code  29332900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,1'-Thiocarbonylbis(imidazol) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

yellow powder

Application

1,1′-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is generally used as a reagent to carry out the deoxygenation of vicinal diols by forming cyclic thionocarbonate in Corey-Winter alkene synthesis.
It is used as a reagent in the enantioselective total synthesis of (+)-hapalindole Q, 12-epi-fischerindole U and welwitindolinone A.
It is also used in the preparation of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates as chain transfer agents for the reversible addition fragmentation chain transfer and macromolecular design (RAFT/ MADIX) polymerization.

Verwenden

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole is used as a reagent for the deoxygenation of alcohols with tributyltin hydride and diols with lithium aluminum hydride. It is also used to deoxygenate carboxylic monosaccharide analogues. Further, it is a useful reagent involved in biochemical synthesis. In addition to this, it is used to prepare 1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-1H-imidazole by reacting with 4,4'-dimethoxy-benzhydrol.

läuterung methode

It forms yellow crystals on recrystallisation from tetrahydrofuran or by sublimation at 10-3torr (bath temperature 70-80o). It is hydrolysed by H2O and should be stored dry. [Staab & Walther Justus Liebigs Ann Chem 657 98 1962; Pullukat et al. Tetrahedron Lett 1953 1967, Hanessian et al. Can J Chem 65 1859 1987, Rajanbabu et al. J Am Chem Soc 111 1759 1989.] Thiochrome {2,7-dimethyl-5H -thiachromine-8-ethanol; 3,8-dimethyl-2-hydroxyethyl-5H -

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