Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat

3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid Struktur
392-12-1
CAS-Nr.
392-12-1
Bezeichnung:
Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat
Englisch Name:
3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
Synonyma:
indole-3-pyruvic;Indole-3-pyruvate;Indolyl-3-pyruvate;INDOLE PYRUVIC ACID;TIMTEC-BB SBB003515;3-INDOLEPYRUVIC ACID;b-Indolepyruvic acid;indol-3-ylpyruvicacid;INDOLE-3-PYRUVIC ACID;3-INDOLYLPYRUVIC ACID
CBNumber:
CB0364922
Summenformel:
C11H9NO3
Molgewicht:
203.19
MOL-Datei:
392-12-1.mol

Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
215 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
341.49°C (rough estimate)
Dichte
1.2621 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4950 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
2.61±0.54(Predicted)
Farbe
light yellow
BRN 
172966
CAS Datenbank
392-12-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Indole-3-pyruvic acid(392-12-1)
EPA chemische Informationen
Indole-3-pyruvic acid (392-12-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NM1880000
8-10-23
HS Code  2933998090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

light beige to light brown powder

Verwenden

Indole-3-pyruvic acid can be used:
  • As a precursor for the synthesis of chromopyrrolic acid by a heme-containing enzyme.
  • As a reactant in the Biginelli-like scaffold syntheses.

Definition

ChEBI: A 2-oxo monocarboxylic acid that is pyruvic acid substituted by a 1H-indol-3-yl group at position 3. It has been found in Lycopersicon esculentum

läuterung methode

Recrystallise the acid from Me2CO/*C6H6, EtOAc/CHCl3, Me2CO/AcOH (crystals have 1 molecule of AcOH) and dioxane/*C6H6 (with 0.5 molecule of dioxane) [Shaw et al. J Org Chem 23 1171 1958, Kaper & Veldstra Biochim Biophys Acta 30 401 1958]. The ethyl ester has m 133o (from Et2O), and its 2,4-dinitro-phenylhydrazone has m 255o (from Me2CO). [Baker J Chem Soc 461 1946.] The oxime has m 157o(dec, from EtOAc/Et2O) and pK2 0 3.40 [Ahmad & Spenser Canad J Chem 39 1340 1961]. [Beilstein 22 II 250, 22 III/IV 3080, 22/6 V 324.]

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