5-α-Pregnan-3,20-dion

5α-Pregnane-3,20-dione Struktur
566-65-4
CAS-Nr.
566-65-4
Bezeichnung:
5-α-Pregnan-3,20-dion
Englisch Name:
5α-Pregnane-3,20-dione
Synonyma:
Pregnane-3,20-dione;5α-dihydroprogesterone;5α-Dihydroprogesterone;5α-pregnane-3,20-dione;ALLOPREGNANDIONE;Allopregnanedione;Pregnane-3,20-dlone;Estrone Impurity 23;5A-PREGNAN-3,20-DIONE;5A-DIHYDROPROGESTERONE
CBNumber:
CB0377209
Summenformel:
C21H32O2
Molgewicht:
316.48
MOL-Datei:
566-65-4.mol

5-α-Pregnan-3,20-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
200 °C
Siedepunkt:
429.2±38.0 °C(Predicted)
Dichte
1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
InChI
InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14?,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey
XMRPGKVKISIQBV-CVHNGYJVSA-N
SMILES
C1(=O)CC2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)[C@@H](C(=O)C)CC3)CC2
CAS Datenbank
566-65-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,20-Allopregnanedione(566-65-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TU4157150
HS Code  2937.29.9095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P322 Gezielte Maßnahmen
P330 Mund ausspülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

5-α-Pregnan-3,20-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

(5α)-Pregnane-3,20-dione exerts neuroprotective effects in chronic autoimmune encephalomyelitis (EAE). The neuroactivity of the steroid acts as a therapeutic agent for multiple sclerosis.

Definition

ChEBI: 5alpha-pregnane-3,20-dione is a C21-steroid hormone that is 5alpha-pregnane substituted by oxo groups at positions 3 and 20. It is a metabolite of progestrone. It has a role as a human metabolite and a progestogen. It is a 20-oxo steroid, a C21-steroid hormone and a 3-oxo-5alpha-steroid. It is functionally related to a progesterone. It derives from a hydride of a 5alpha-pregnane.

Biochem/physiol Actions

(5α)-Pregnane-3,20-dione is a high-level metabolite of progesterone in breast cancer tissue (but not normal breast tissue); promotes cell proliferation and detachment. Receptors appear only on the cell surface of MCF-7 breast cancer cells, not on nuclei where most other steroid receptors are located.

Biologische Aktivität

Digestive gland subcellular fractions readily converted P4 into 5-pregnane-3,20-dione and minor amounts of a second metabolite and then 5-pregnane-3,20-dione was further metabolized to 3-hydroxy-5-pregnane-20-one (3,20-one) by 3β-HSD. This reaction was significantly inhibited by trilostane which is a 3β-HSD inhibitor[1-2].

5-α-Pregnan-3,20-dion Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


5-α-Pregnan-3,20-dion Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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