5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen

Rubrene Struktur
517-51-1
CAS-Nr.
517-51-1
Bezeichnung:
5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen
Englisch Name:
Rubrene
Synonyma:
5,6,11,12-TETRAPHENYLNAPHTHACENE;5,6,11,12-Tetraphenyltetracene;Rubren;RUBRENE;Rubruene;Rubrene,99%;RUBRENE, 98%+;Rubrene ,98.5%;RUBRENE, POWDER;Rubrene, 99% 1GR
CBNumber:
CB0384519
Summenformel:
C42H28
Molgewicht:
532.67
MOL-Datei:
517-51-1.mol

5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
330-335 °C (lit.)
Siedepunkt:
>315°C
Dichte
1.1750 (estimate)
Brechungsindex
1.7160 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
powder
Farbe
Red
Wasserlöslichkeit
Soluble in hot toluene. Insoluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1917339
InChIKey
YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
517-51-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene(517-51-1)
EPA chemische Informationen
Naphthacene, 5,6,11,12-tetraphenyl- (517-51-1)
Absorption
λmax?299 nm (in THF)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
10-23
TSCA  Yes
HS Code  29029090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Rubrene, a molecule with a tetracene backbone and four appended phenyl rings, is one of the most studied molecular semiconductors due to its high charge mobility. Notably, room-temperature hole mobilities of the order of 20-40 cm2V-1s-1 have been measured for rubrene in single-crystal organic field-effect transistors (SC-OFET). It is widely used in organic electronics, especially organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic field-effect transistors (OFETs).

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

red crystalline powder

Verwenden

Rubrene is an organic semiconductor used in organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic field-effect transistors. It is used as a sensitizer in chemoluminesence. It is also used to prepare single crystal transistors. It acts as a reagent for chemiluminescence research and for transition metal complex ligation. Further, it is used as a p-type organic semiconductor.

synthetische

Rubrene is an organic molecule that has long been known for its outstanding semiconductor performance in organic electronic devices.
Rubrene is prepared by treating 1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol with thionyl chloride.
Synthesis of Rubrene
The resulting chloroallene undergoes dimerization and dehydrochlorination to give rubrene.

Allgemeine Beschreibung

Rubrene is a tetraphenyl derivative of tetracene that is used as an organic semiconductor. It is used as a source material in the fabrication of rubrene single crystal based transistors with carrier mobility over 10 cm2V?1s?1.

läuterung methode

It has also been recrystallised from *benzene under red light because it is chemiluminescent and light sensitive. [Beilstein 5 IV 2968.]

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