Tetraethylthiuramdisulfid

Disulfiram Struktur
97-77-8
CAS-Nr.
97-77-8
Bezeichnung:
Tetraethylthiuramdisulfid
Englisch Name:
Disulfiram
Synonyma:
DSF;TETD;Disulfuram;disulfane;Tts;Antabuse;TETRAETHYLTHIURAM DISULFIDE;Ttd;TATD;DRAM
CBNumber:
CB0476519
Summenformel:
C10H20N2S4
Molgewicht:
296.54
MOL-Datei:
97-77-8.mol

Tetraethylthiuramdisulfid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
69-71 °C (lit.)
Siedepunkt:
117°C
Dichte
1.27
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.5500 (estimate)
Flammpunkt:
117°C/17mm
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
0.004g/l
pka
0.86±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Crystals, Crystalline Powder or Granules
Farbe
Light yellow
Geruch (Odor)
lt. gray powd., sl. odor
Wasserlöslichkeit
0.02 g/100 mL
Merck 
14,3364
BRN 
1712560
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 2 mg/m3
NIOSH: TWA 2 mg/m3
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidants.
InChIKey
AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.6 at 21℃
CAS Datenbank
97-77-8(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 12, Sup 7) 1987
NIST chemische Informationen
Disulfiram(97-77-8)
EPA chemische Informationen
Disulfiram (97-77-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N
R-Sätze: 22-43-48/22-50/53
S-Sätze: 24-37-60-61
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. JO1225000
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29303000
Giftige Stoffe Daten 97-77-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 8.6 g/kg (Child, Cramp)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Tetraethylthiuramdisulfid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

WEISSESBIS GRAUES PULVER MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich. Die trockene Substanz kann durch Verwirbeln, Druckluft, Fließen usw. elektrostatisch aufgeladen werden.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Stickstoffoxiden und Schwefeloxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift Kupfer an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: (als TWA) 2 mg/m? Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 2 mg/m? (Einatembare Fraktion) Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(8); Sensibilisierung der Haut; Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Staubes und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden, besonders als Pulver.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf endokrines System, Leber, Nervensystemund Schilddrüse mit nachfolgenden Funktionsstörungen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Disulfiram was first synthesized in the 1800s to improve the manufacturing process of rubber. A physician working in a rubber factory plant first observed in 1937 that factory workers who were exposed to disulfiram were intolerant to ethanol. In the 1940s, two scientists rediscovered the disulfiram– ethanol effects while researching antiparasitic therapies. This finding eventually led to the approval of the medication to be used as an ethanol deterrent by the Food and Drug Administration in 1951.

Chemische Eigenschaften

yellow-white crystals or grey powder

Verwenden

Disulfiram is a copper and zinc chelator and an irreversible inhibitor of aldehyde dehydrogenase (IC50 = 0.1 mM) that has been indicated for the treatment of alcohol dependence. It also inhibits the copper-dependent enzyme dopamine β-hydroxylase, which prevents the breakdown of dopamine and has been considered as a treatment for cocaine dependence. When in complex with copper, disulfiram has been shown to inhibit purified 20S proteasome (IC50 = 7.5 μM) and 26S proteasome (IC50 = 20 μM) from MDA-MB-0231 breast cancer cells. Because disulfiram targets the ubiquitin-proteasome pathway, it has been investigated as an anti-cancer agent. Furthermore, at 250 nM it has been shown to induce reactive oxygen species, to activate JNK and p38 pathways, and to inhibit NF-κB activity, which suppresses self-renewal in cancer stem cells.

Definition

ChEBI: An organic disulfide that results from the formal oxidative dimerisation of N,N-diethyldithiocarbamic acid. A multi-enzyme inhibitor that is used in alcohol aversion therapy and also exhibits anticancer properties.

Allgemeine Beschreibung

Odorless or almost odorless white or almost white to tan powder. Unpleasant taste with metallic or garlic aftertaste. pH of a solution obtained by shaking 1 g with 30 mL of water is 6 to 8.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Disulfiram is sensitive to light. Disulfiram is incompatible with strong acids, strong oxidizers and nitrosating agents (e.g. N-Nitrosodiphenylamine). .

Hazard

Toxic symptoms when ingested with alcohol; animal teratogen. Vasodilation and nausea. Questionable carcinogen.

Health Hazard

Disulfiram affects the central nervous system, thyroid, and skin; in combination with alcohol it causes an “Antabusealcohol” syndrome.
Small doses of disulfiram reportedly can cause effects on thyroid iodine uptake and thyroid gland hypertrophy. It may also produce dermatitis and acneform rashes.

Brandgefahr

Flash point data for Disulfiram are not available; however, Disulfiram is probably combustible.

Biologische Aktivität

Inhibitor of aldehyde dehydrogenase that displays antialcoholism activity. Shown to reversibly stimulated Ca 2+ -ATPase activity and inhibit V-ATPase (EC 50 = 26 μ M). Also inhibits expression of MMP-2 and MMP-9 and displays anti-invasive activity.

Kontakt-Allergie

TETD is a rubber accelerator of the thiuram group, contained in “thiuram mix.” It can cross-react with other thiurams, especially TMTD. TETD is used to aid those trying to break their dependence on alcohol. The disulfiram-alcohol reaction is not allergic but due to the accumulation of toxic levels of acetaldehyde. The implanted drug can, however, lead to local or generalized dermatitis, for example ingested disulfiram, mainly in previously rubber-sensitized patients. As an adjunctive treatment of alcoholism, it caused occupational contact dermatitis in a nurse.

Sicherheitsprofil

A human poison by ingestion. An experimental poison by intraperitoneal route. Toxic symptoms when accompanied by ingestion of alcohol. Human systemic effects by ingestion: jaundtce, joint changes. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic data. See also THIRAM.

Carcinogenicity

In a lifetime carcinogenicity bioassay, disulfiram was not carcinogenic in either rats or mice when fed in the diet. The highest doses were 600 ppm in rats and 2000ppm in mice.
Increased fetal resorptions, but no teratogenic effects, were seen in rats exposed at 100mg/kg/day from day 3 of gestation. A weak genotoxic response was observed in mice treated in vivo as evidenced by an increase in sister chromatid exchanges in bone marrow and spermatogonial cells.9
The 2003 ACGIH threshold limit valuetime- weighted average (TLV-TWA) is 2mg/m3.

Tetraethylthiuramdisulfid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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