2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure

Methyl Red Struktur
493-52-7
CAS-Nr.
493-52-7
Bezeichnung:
2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure
Englisch Name:
Methyl Red
Synonyma:
ACID RED;METHYL RED INDICATOR;METHYL RED MIXED SOLUTION;METHYL RED, SPIRIT SOLUBLE;METHYL RED ETHANOL;METHYL RED SOLUTION R;METHYL RED, WATER SOLUBLE;METHYL RED MIXED SOLUTION R;O-(P-DIMETHYLAMINOPHENYLAZO)BENZOIC ACID;ACID RED 2
CBNumber:
CB1112962
Summenformel:
C15H15N3O2
Molgewicht:
269.3
MOL-Datei:
493-52-7.mol

2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
179-182 °C (lit.)
Siedepunkt:
412.44°C (rough estimate)
Dichte
0.839 g/mL at 25 °C
Dampfdichte
9.3 (vs air)
Brechungsindex
1.5930 (estimate)
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
Store at +5°C to +30°C.
Löslichkeit
ethanol: soluble1mg/mL
Colour Index 
13020
Aggregatzustand
Solid
pka
4.95(at 25℃)
Farbe
Reddish-violet
Geruch (Odor)
Odorless
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
4.4(red)-6.3(yellow)
Wasserlöslichkeit
Practically insoluble in water. Soluble in alcohol, acetic acidSoluble in ethanol. Insoluble in water.
maximale Wellenlänge (λmax)
410nm, 530nm, 427nm, 519nm
Merck 
14,6119
BRN 
750102
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
Waveguides, LED sensors, photoresists, liquid crystals, sol-gel matrix, optical sensors, paints, toys, detection of thiols, food freshness sensors, dental product, saliva sampling method, detecting lactic acid, carbohydrates
InChIKey
CEQFOVLGLXCDCX-MSUUIHNZSA-N
CAS Datenbank
493-52-7
IARC
3 (Vol. 8, Sup 7) 1987
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]azo]-(493-52-7)
EPA chemische Informationen
Methyl red (493-52-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T,F,Xi,C,N
R-Sätze: 10-20/21/22-68/20/21/22-68-36/38-23/25-11-36/37/38-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25
S-Sätze: 36/37-24/25-22-45-33-24-16-7-36-26-36/37/39-61
RIDADR  UN 1170 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. DG8960000
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29270000
Giftige Stoffe Daten 493-52-7(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R68/20/21/22:Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen,Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

dark red crystalline powder

Verwenden

As indicator in 0.1% alcoholic solution; pH: 4.4 red, 6.2 yellow. Used for titrating NH3, weak organic bases, e.g., alkaloids; not suitable for organic acids, except oxalic and picric acid. Methyl red is easily reduced, thereby losing its color, and readings should be made promptly. It is gradually being replaced by sulfonphthalein indicators, such as bromcresol green, which are more stable and exhibit a sharper change in color.

synthetische

2-Aminobenzoic acid?diazo, and N,N-dimethylaniline coupling.

Definition

An acid–base indicator that is red in solutions below a pH of 4.2 and yellow above a pH of 6.3. It is often used for the same types of titration as methyl orange but the transition range of methyl red is nearer neutral (pH7) than that of methyl orange. The two molecules are structurally similar.

Allgemeine Beschreibung

Methyl red solution is an azo dye which turns to red when pH is below 4.4 (yellow pH < 6.2, orange pH 4.4-6.2). Some bacteria utilize glucose to form large amounts of acid with the result that the pH value of the medium falls distinct. Other species produce no or less free acid. This difference can be visualized by using methyl red. This test is used to differentiate enteric bacteria.

Hazard

Questionable carcinogen.

Sicherheitsprofil

Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

läuterung methode

The acid is extracted with boiling toluene using a Soxhlet apparatus. The crystals which separate on slow cooling to room temperature are filtered off, washed with a little toluene and recrystallised from glacial acetic acid, *benzene or toluene followed by pyridine/water. Alternatively, dissolve it in aqueous 5% NaHCO3 solution, and precipitate it from a hot solution by dropwise addition of aqueous HCl. Repeat this until the extinction coefficients do not increase. [Beilstein 16 IV 504.]

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