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3-(Indol-3-yl)propionsure Produkt Beschreibung

3-Indolepropionic acid Struktur
830-96-6
CAS-Nr.
830-96-6
Bezeichnung:
3-(Indol-3-yl)propionsure
Englisch Name:
3-Indolepropionic acid
Synonyma:
3-(3-IP);NSC 3252;FEMA 2929;NSC 47831;ISOPROPANE;ISOPROPANO;2-PPROPANOL;PROPAN-2-OL;Ipa (auxin);JACS-830-96-6
CBNumber:
CB1183728
Summenformel:
C11H11NO2
Molgewicht:
189.21
MOL-Datei:
830-96-6.mol

3-(Indol-3-yl)propionsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
~133 °C
Siedepunkt:
82 °C(lit.)
Dichte
0.960 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
2.1 (vs air)
Dampfdruck
33 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.377(lit.)
Flammpunkt:
53 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
ethanol: soluble50mg/mL, clear, yellow to orange
pka
4.77±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
light yellow
Wasserlöslichkeit
slightly soluble
BRN 
147733
CAS Datenbank
830-96-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Indole-3-propionic acid(830-96-6)
EPA chemische Informationen
1H-Indole-3-propanoic acid (830-96-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NM1329000
8-10-23
TSCA  Yes
HS Code  29339990
Toxizität LDLo intraperitoneal in mouse: 100mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

3-(Indol-3-yl)propionsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36:Reizt die Augen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.

Beschreibung

Indole-3-propionic acid is a bacterial metabolite that has antioxidant and neuroprotective activities. It scavenges ABTS (Item No. 27317) radicals in a cell-free assay when used at concentrations ranging from 50 to 150 μM and decreases hydrogen peroxide-induced malondialdehyde (MDA) levels in rat striatal membranes (IC50 = 180 μM). Indole-3-propionic acid also decreases increases in MDA levels induced by amyloid β (1-42) (Item No. 20574) in PC12 cells. It decreases ischemia-induced increases in cell death of pyramidal neurons and levels of 4-hydroxy nonenal (HNE; Item No. 32100) and glial fibrillary acidic protein (GFAP) in the hippocampal CA1 region in gerbils when administered at a dose of 10 mg/kg per day.

Chemische Eigenschaften

pale yellow to yellow crystalline powder

Verwenden

3-Indolepropionic acid is a deamination product of Tryptophan (T947200) that protects the hippocampus (studied in gerbils) from ischemic damage and oxidative stress. It’s ability to protect the neurons in this way is attributed to its potent antioxidative effects. 3-Indolepropionic acid is also hypothesized to have protective effects on the thyroid gland.

Definition

ChEBI: An indol-3-yl carboxylic acid that is propionic acid substituted by a 1H-indol-3-yl group at position 3.

Synthesis Reference(s)

Tetrahedron Letters, 25, p. 3159, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)90997-9

Allgemeine Beschreibung

3-Indolepropionic acid is an effective inhibitor of aggregation of misfolded β-amyloid protein (Abeta). Three-component one-pot procedure has been reported to assemble 3-indolepropionic acids.

Biochem/physiol Actions

Studied as an adjunct to improve perfusion after liver transplant.

läuterung methode

Recrystallise it from EtOH/water [James & Ware J Phys Chem 89 5450 1985]. The picrate has m 143-144o, and the methyl ester crystallises from *C6H6 or MeOH with m 81-83o. [Beilstein 22 III/IV 1113, 22/3 V 114.]

3-(Indol-3-yl)propionsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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