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4'-Nitroacetanilid Produkt Beschreibung

4'-Nitroacetanilide Struktur
104-04-1
CAS-Nr.
104-04-1
Bezeichnung:
4'-Nitroacetanilid
Englisch Name:
4'-Nitroacetanilide
Synonyma:
NSC 1315;P-NITROACETANILIDE;p-nitro-acetanilid;4-NITROACETANILIDE;4'-NITROACETANILIDE;Acetanilide, p-nitro-;acetanilide,4’-nitro-;4-Nitroacetanilide 98%;LABOTEST-BB LT00455738;Pera nitro Acetanilide
CBNumber:
CB1191136
Summenformel:
C8H8N2O3
Molgewicht:
180.16
MOL-Datei:
104-04-1.mol

4'-Nitroacetanilid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
213-215 °C(lit.)
Siedepunkt:
312.97°C (rough estimate)
Dichte
1.340
Brechungsindex
1.6180 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
2.2g/l
pka
13.91±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow to green-yellow or green-brown
Wasserlöslichkeit
2.2g/L(room temperature)
Merck 
14,6581
BRN 
2211962
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
104-04-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Acetamide, N-(4-nitrophenyl)- (104-04-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AE5075000
TSCA  Yes
HS Code  29242990
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

4'-Nitroacetanilid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

solid

Verwenden

Manufacture of nitraniline.

synthetische

Preparation of 4'-Nitroacetanilide from acetanilide.
Principle: Aromatic compounds can be conveniently nitrated by the use of the nitrating mixture, which is normally a mixture of concentrated nitric acid and concentrated sulphuric acid. The function of sulphuric acid is to convert nitric acid into a highly reactive, electrophilic, nitronium ion, NO2+, which is the effective nitrating agent. Nitration of activated aromatic compounds is carried out under milder condition whereas deactivated rings require drastic conditions. Activating groups are o, p-directing, while deactivating groups are m-directing for electrophilic substitution.
Reaction:
Preparation of 4'-Nitroacetanilide from acetanilide
Procedure: Take 0.5 g acetanilide in 0.6 ml glacial acetic acid and add 1 ml conc. H2SO4 in a beaker. Cool the mixture in ice salt bath (5-10°C). To this add a mixture of 0.2 ml conc. H2SO4 and 0.25 ml conc. HNO3 dropwise. Maintain the temperature below 10°C during addition. After addition is over allow the mixture to attain room temperature and leave it for 30 minutes. Pour the mixture on to crushed ice (20 g) with stirring. Filter the separated product and wash with cold water. Dry the product, record the practical yield and re-crystallize it.
Re-crystallization: Dissolve the crude product in minimum amount of ethyl alcohol in a beaker by heating on a water bath. Filter the hot solution and cool the filtrate. The crystals of the product separate out. Filter, dry and record the melting point and TLC (using toluene as solvent).

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 75, p. 5905, 1953 DOI: 10.1021/ja01119a037
Tetrahedron Letters, 28, p. 1669, 1987 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95389-9

läuterung methode

Precipitate the anilide from 80% H2SO4 by adding ice, then wash with water, and crystallise from aqueous EtOH. Dry it in air. [Beilstein 12 IV 1632.]

4'-Nitroacetanilid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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