2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite

2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite Struktur
102691-36-1
CAS-Nr.
102691-36-1
Englisch Name:
2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite
Synonyma:
P-REAGENT;2-CYANOETHYL TETRAISOPROPYLPHOSPHORODIAMIDITE;3-Bis(diisopropylamino)phosphanyloxypropanenitrile;3-(bis(diisopropylamino)phosphinooxy)propanenitrile;THERAPEUTIC GRADE PHOS REAGENT;BIS(DIISOPROPYLAMINO)(2-CYANOETHOXY)PHOSPHINE;94.0%(GC&phosphordiamidit;Phosphorus reagent B;Phosphorous reagent A
CBNumber:
CB1231672
Summenformel:
C15H32N3OP
Molgewicht:
301.41
MOL-Datei:
102691-36-1.mol

2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite Eigenschaften

Siedepunkt:
100 °C0.5 mm Hg(lit.)
Dichte
0.949 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.470(lit.)
Flammpunkt:
141 °F
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Benzene, Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
liquid
pka
6.78±0.70(Predicted)
Farbe
colorless
Sensitive 
moisture sensitive, store cold
BRN 
3590103
Stabilität:
Explodes When Heated
InChIKey
RKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N
LogP
4.04 at 20℃
CAS Datenbank
102691-36-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Phosphorodiamidous acid, tetrakis(1-methylethyl)-, 2-cyanoethyl ester (102691-36-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 5-36/37/38-42/43-36/38
S-Sätze: 3-26-36-24/25-23-45-36/37
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
10-21-34
Hazard Note  Irritant/May Explode on Heating
HazardClass  8
PackingGroup  I
HS Code  29299000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S3:Kühl aufbewahren.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Beschreibung

2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite is a colorless viscous liquid, which is soluble in most organic solvents. It is a widely used phosphitylating reagent for the preparation of various phosphorylated biomolecules, such as nucleoside carbohydrate conjugates, phospholipids and glycopeptides. In particular, this reagent is highly effective for automated solid-phase DNA/RNA oligonucleotide synthesis. It has shown great utility in the coupling of nucleobases or carbohydrates via their phosphotriesters in the presence of activators such as 1H-tetrazole, in moderate yields under mild conditions.This compound is cheaper and more stable than 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphorodiamidite (the other commonly used phosphinylating reagent)[1].

Chemische Eigenschaften

Clear to Cloudy Colourless Liquid

Verwenden

Reagent for synthesizing phosphitylated nucleotides.1

Application

2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite is an important organic reagent widely used in the preparation of modified and unmodified nucleoside phosphoramidites. Nucleoside phosphoramidites are ideal reagents for polymer-supported synthesis of oligonucleotides. The diisopropylamino leaving group is readily cleaved upon contact with the azole catalyst, resulting in an efficient coupling reaction with the free hydroxyl group on the protected nucleoside.

2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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