tert-Butyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate

tert-Butyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate Struktur
112741-50-1
CAS-Nr.
112741-50-1
Englisch Name:
tert-Butyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate
Synonyma:
(2S,3R)-tert-Butyl;(5R,6S)-N-Boc-5,6-diphenyl-2-morpholinone;6-oxo-2,3-diphenylMorpholine-4-carboxylate;(2S,3R)-(+)-N-Boc-6-oxo-2,3-diphenylMorpholine;2S,3R-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate;tert-butyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morph;(5S,6R)-(+)-4-Boc-5,6-diphenyl-2-Morpholinone, 99%;(2S,3R)-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine-4-carboxylate;(5R,6S)-4-TERT-BUTOXYCARBONYL-5,6-DIPHENYLMORPHOLIN-2-ONE;(5S,6R)-4-tert-Butoxycarbonyl-5,6-diphenylmorpholin-2-one
CBNumber:
CB1239496
Summenformel:
C21H23NO4
Molgewicht:
353.41
MOL-Datei:
112741-50-1.mol

tert-Butyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
206 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
509.6±50.0 °C(Predicted)
alpha 
86 º (c=5.5 in methylene chloride)
Dichte
1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
pka
-3.28±0.60(Predicted)
Optische Aktivität
[α]20/D +86°, c = 5.5 in methylene chloride
InChIKey
MRUKRSQUUNYOFK-MOPGFXCFSA-N
CAS Datenbank
112741-50-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-37/39
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

tert-Butyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Verwenden

(2S,3R)-(+)-N-Boc-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine (Williams chiral auxiliary) can be used as a reactant:
  • In the asymmetric synthesis of cylindrospermopsin and related alkaloids via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction.
  • To synthesize boc-3-(1-methylcyclopropyl)-D-alanine, which is used as an intermediate to prepare 4-fluoroproline-based analogs as potent tripeptide thrombin inhibitors.
  • In the total synthesis of potent hepatotoxic alkaloid 7-epicylindrospermopsin by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and nitroaldol reaction.
  • To prepare differentially functionalized diaminoglutamic acids via radical reaction of selenide with methyl 2-acetamidoacrylate.

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