Tetramethylharnstoff

1,1,3,3-Tetramethylurea Struktur
632-22-4
CAS-Nr.
632-22-4
Bezeichnung:
Tetramethylharnstoff
Englisch Name:
1,1,3,3-Tetramethylurea
Synonyma:
TMU;TETRAMETHYLUREA;Urea, tetramethyl-;Temur;tetramethyl-ure;1,1,3,3-tetramethyl-ure;NSC 91488;((CH3)2N)2CO;TERAMETHYLUREA;Four Methylurea
CBNumber:
CB1309805
Summenformel:
C5H12N2O
Molgewicht:
116.16
MOL-Datei:
632-22-4.mol

Tetramethylharnstoff Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−1 °C(lit.)
Siedepunkt:
177 °C(lit.)
Dichte
0.968 g/mL at 20 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.451(lit.)
Flammpunkt:
150 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Miscible with water, petroleum ether and common solvents.
Aggregatzustand
Liquid
pka
2.0(at 25℃)
Farbe
Clear colorless to pale yellow
PH
5-8 (25℃, 1M in H2O)
Relative polarity
5
Geruch (Odor)
faint pleasant odor
Wasserlöslichkeit
H2O: 1 M at 20 °C, miscible
Merck 
14,9230
BRN 
773898
Dielectric constant
24.460000000000001
InChIKey
AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
632-22-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Urea, tetramethyl-(632-22-4)
EPA chemische Informationen
Tetramethylurea (632-22-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T
R-Sätze: 22-61
S-Sätze: 53-45
RIDADR  NA 1993 / PGIII
WGK Germany  3
RTECS-Nr. YU2625000
3-10
TSCA  Yes
HS Code  29241900
Giftige Stoffe Daten 632-22-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.v. in rats: 1.1 g/kg (Lüttringhaus, Dirksen)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Tetramethylharnstoff Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Tetramethylurea is a clear colorless to pale yellow liquid with mild aromatic odor that is miscible with water and many organic solvents. Unusual for an urea is the liquid state of tetramethylurea in a range of > 170 °C.

Verwenden

Tetramethylurea is used as a solvent in dyestuff industries, in condensation reaction and intermediates in surfactant. It is utilized for base catalyzed isomerization and alkylation hydrocyanation due to its low permittivity. It reacts with oxalyl chloride to prepare tetramethyl chloroformamidinium chloride, which is used for the conversion of carboxylic acids and dialkyl phosphates to anhydrides and pyrophosphates respectively.

synthetische

The reaction of dimethylamine with phosgene in the presence of e. g. 50 % sodium hydroxide solution and subsequent extraction with 1,2-dichloroethane yields tetramethylurea in 95% yield.

Definition

ChEBI: 1,1,3,3-tetramethylurea is a member of the class of ureas that is urea substituted by methyl groups at positions 1, 1, 3 and 3 respectively. Metabolite observed in cancer metabolism. It has a role as a human metabolite.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion and intravenous routes. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. Combustible when exposed to heat, flame, and oxidizers. To fight fire, use foam, mist, spray, dry chemicals. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

läuterung methode

Dry it over BaO and distil it under nitrogen. It denatures proteins in H2O. [Elbaum & Herskovits Biochemistry 13 1268 1974, Kane Anal Biochem 53 350 1973, Beilstein 4 IV 225.]

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