2-Nitrophenyl-β-D-galaktopyranosid

2-Nitrophenyl-beta-D-galactopyranoside Struktur
369-07-3
CAS-Nr.
369-07-3
Bezeichnung:
2-Nitrophenyl-β-D-galaktopyranosid
Englisch Name:
2-Nitrophenyl-beta-D-galactopyranoside
Synonyma:
ONPG;o-NPG=ONPG;2-Nitrophenyl;ONPG Solution;ONP-BETA-D-GAL;2-Nitrophenyl-beta-D;2-Nitrophenyl-b-D-galactopy;2-Nitrophenyl hexopyranoside;ONP BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE;2-Nitrophenyl-β-D-galactoside
CBNumber:
CB1366392
Summenformel:
C12H15NO8
Molgewicht:
301.25
MOL-Datei:
369-07-3.mol

2-Nitrophenyl-β-D-galaktopyranosid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
186-193 °C (dec.)
alpha 
-70 º (c=1, H2O)
Siedepunkt:
442.39°C (rough estimate)
Dichte
1.3709 (rough estimate)
Brechungsindex
-68.8 ° (C=1, H2O)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Water (Slightly, Heated, Sonicated)
pka
12.69±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to very slightly yellow
Optische Aktivität
[α]20/D 70±1°, c = 1% in H2O
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
BRN 
92207
InChIKey
KUWPCJHYPSUOFW-RMPHRYRLSA-N
CAS Datenbank
369-07-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Galactopyranoside, o-nitrophenyl, beta-d-(369-07-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
3-10-21
HS Code  29400090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

2-Nitrophenyl-β-D-galaktopyranosid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

2-Nitrophenyl-β-D-galactopyranoside (ONPG) is a colorimetric and spectrophotometric substrate for detecting β-galactosidase activity. This compound is usually colorless. However, if β-galactosidase is present, it hydrolyzes the ONPG molecule into galactose and ortho-nitrophenol. The latter compound has a yellow color that can be used to check for enzyme activity utilizing a colorimetric assay (at 420 nm wavelength). β-Galactosidase is required for lactose utilization, so the intensity of the color produced can be used to measure the enzymatic rate. Though ONPG mimics lactose and is hydrolyzed by β-galactosidase, it cannot act as an inducer for the lac operon. Without another lactose analog that can act as an inducer, such as isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside (IPTG), β-galactosidase will not be transcribed and ONPG will not be hydrolyzed.

Chemische Eigenschaften

White Crystalline Solid

Verwenden

2-Nitrophenyl-beta-D-galactopyranoside is a β-Galactosidase substrate for colorimetric and EIA applications; counterpart of widely employed pNPP/alkaline phosphatase substrate.

Definition

ChEBI: A beta-D-galactoside having a 2-nitrophenyl substituent at the anomeric position.

Allgemeine Beschreibung

ONPG (2-Nitrophenyl β-D-galactopyranoside) is a colorimetric substrate for β-galactosidase.

läuterung methode

Purify 2-nitrophenyl--D-galactopyranoside by recrystallisation from EtOH. [Seidman & Link J Am Chem Soc 72 4324 1950, Snyder & Link J Am Chem Soc 75 1758 1953]. It is a chromogenic substrate for -galactosidases [Jagota et al. J Food Sci 46 161 1981]. [Beilstein 17/7 V 52.]

2-Nitrophenyl-β-D-galaktopyranosid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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