Bis(pentan-2,4-dionato-O,O')nickel

Nickel(II) acetylacetonate Struktur
3264-82-2
CAS-Nr.
3264-82-2
Bezeichnung:
Bis(pentan-2,4-dionato-O,O')nickel
Englisch Name:
Nickel(II) acetylacetonate
Synonyma:
Ni(acac)2;NICKEL ACETYLACETONATE;Bis(acetylacetonato)nickel;NICKEL 2,4-PENTANEDIONATE;Bis(acetylacetonate)nickel;(Acac)2Ni;(II) acetyL;Acetylacetonenickel;Ni(acac)2;NICKEL PENTANEDIONATE
CBNumber:
CB1370737
Summenformel:
C10H14NiO4
Molgewicht:
256.91
MOL-Datei:
3264-82-2.mol

Bis(pentan-2,4-dionato-O,O')nickel Eigenschaften

Schmelzpunkt:
230 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
220 °C (11 mmHg)
Dichte
0,145 g/cm3
Dampfdruck
2.7 hPa (110 °C)
Brechungsindex
1.57-1.64
Flammpunkt:
>200°C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
4.8g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear pale yellow
Wichte
1.455
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Hygroscopic
Hydrolytic Sensitivity
0: forms stable aqueous solutions
Merck 
14,6500
BRN 
4157970
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.015 mg/m3
Stabilität:
hygroscopic
InChIKey
YAGMVFMEBGIOTO-FGSKAQBVSA-M
LogP
0.4 at 20℃
CAS Datenbank
3264-82-2
NIST chemische Informationen
Nickel acetylacetonate(3264-82-2)
EPA chemische Informationen
Nickel, bis(2,4-pentanedionato-.kappa.O,.kappa.O')-, (SP-4-1)- (3264-82-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi,Xn
R-Sätze: 49-22-43-40
S-Sätze: 53-36/37/39-45-36/37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SA2100000
TSCA  Yes
HS Code  29420000
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 587 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Bis(pentan-2,4-dionato-O,O')nickel Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R49:Kann Krebs erzeugen beim Einatmen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Nickel(II) acetylacetonate Ni(CH3COCHCOCH3)2, is obtained as emerald green crystals by dehydration of the dihydrate at 50°C in vacuum; it has an unusual trimeric structure in the solid state. The dihydrate Ni(CH3COCH3)2.2H2O is prepared by the addition of acetylacetone to solutions of nickel(II) salts in the presence of a weak base such as sodium acetate. Nickel(II) acetylacetonate is soluble in organic solvents and finds use in the synthesis of organometallic compounds such as nickelocene and bis(cyclooctadiene) nickel. It is also industrially important as a catalyst component in the oligomerization of alkenes and in the conversion of acetylene to cyclooctatetraene.

Verwenden

Nickel(II) acetylacetonate is usefully soluble in organic solvents and is therefore used in the Grignard synthesis of nickelocene from cyclopentadienyl magnesium halides. More ionic nickel(II) salts such as the thiocyanate can be reacted with potassium cyclopentadienide in liquid ammonia.

synthetische

Nickel(II) acetylacetonate is isolated as the dihydrate Ni(acac)2·2H2O from aqueous solutions of nickel(II) salts in the presence of acetylacetone and a weak base such as sodium acetate; it is readily dehydrated to the green anhydrous compound at 50° in vacuo. From ammoniacal solutions of nickel(II) salts the diammoniate Ni(acac)2·2NH3 precipitates; this also readily evolves the two extra ligands to give the green acetylacetonate.

Sicherheitsprofil

Confirmed human carcinogen. Poison by intraperitoneal route. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

läuterung methode

Wash the green solid with H2O, dry it in a vacuum desiccator and recrystallise it from MeOH. [Charles & Pawlikowski J Phys Chem 62 440 1958.] The complex can be conveniently dehydrated by azeotropic distillation with toluene, and the crystals may be isolated by concentrating the toluene solution. [Wilkinson et al. J Am Chem Soc 76 1970 1954, Beilstein 1 IV 3677.]

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