Meglutol

3-HYDROXY-3-METHYLGLUTARIC ACID Struktur
503-49-1
CAS-Nr.
503-49-1
Bezeichnung:
Meglutol
Englisch Name:
3-HYDROXY-3-METHYLGLUTARIC ACID
Synonyma:
Meglutol;3-Hydroxymethylglutaric acid;3-HYDROXY-3-METHYLPENTANEDIOIC ACID;lipoglutaren;DICROTALIC ACID;hmga;cb-337;AKOS 91366;medroglutaricacid;3-HYDROXY-3-METHYLPENTANE-1
CBNumber:
CB1454369
Summenformel:
C6H10O5
Molgewicht:
162.14
MOL-Datei:
503-49-1.mol

Meglutol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
105-108 °C (lit.)
Siedepunkt:
120 °C / 13mmHg
Dichte
1.2132 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4230 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.95±0.10(Predicted)
Farbe
White to Light yellow
Merck 
14,5808
BRN 
1769194
CAS Datenbank
503-49-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  2
RTECS-Nr. MA3753000
10
HS Code  29181990
Toxizität LD50 in mice (g/kg): 7.33 orally; 3.23 i.p. (Savoie, Lupien)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

Meglutol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Meglutol (β-hydroxy-β-methylglutaric acid; HMG) is a hypolipidemic agent that acts via the inhibition of cholesterol synthesis a t the stage of HMG-CoAreductase, blocking the conversion of HMG-CoA to mevalonate. This conversion is the rate-limiting step in cholesterol biosynthesis and is the point of physiological feedback control; as such, it appears to be the ideal locus of action for a hypolipidemic agent. Investigational compounds that act by this mechanism include the natural products compactin and mevinolin.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

antihyperlipoproteinemia

Definition

ChEBI: A dicarboxylic acid that is glutaric acid in which one of the two hydrogens at position 3 is substituted by a hydroxy group, while the other is substituted by a methyl group. It has been found to accumulate in urine of patients suffering from HMG-CoA lyase (3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA lyase, EC 4.1.3.4) deficiency. It occurs as a plant metabolite in Crotalaria dura.

läuterung methode

Recrystallise the acid from diethyl ether/hexane and dry it under avacuum at 60o for 1hour. [Beilstein 3 IV 1166.]

Meglutol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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