Fmoc-Tyr(Me)-OH

Fmoc-Tyr(Me)-OH Struktur
77128-72-4
CAS-Nr.
77128-72-4
Englisch Name:
Fmoc-Tyr(Me)-OH
Synonyma:
Fmoc;FMOC-L-TYR(ME);FMOC-TYR(ME)-OH;FMOC-TYR(AL)-OH;FMOC-L-TYR(ME)-OH;Fmoc-4-Methoxy-Phe;FMOC-PHE(4-OME)-OH;FMOC-L-4-METHOXYPHE;Fmoc-L-4-MeO-Phe-OH;Methoxy phenylalanine
CBNumber:
CB1468274
Summenformel:
C25H23NO5
Molgewicht:
417.45
MOL-Datei:
77128-72-4.mol

Fmoc-Tyr(Me)-OH Eigenschaften

Schmelzpunkt:
161 °C
Siedepunkt:
647.8±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,2-8°C
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
2.97±0.10(Predicted)
Farbe
White to Almost white
InChIKey
JYQODLWFOPCSCS-QHCPKHFHSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(OC)C=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank
77128-72-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  WGK 2 water endangering
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29242990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Fmoc-Tyr(Me)-OH Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Fmoc-Tyr(Me)-OH, also known as Fmoc-O-methyl-L-tyrosine, is an Fmoc protected tyrosine derivative that is potentially useful for proteomics studies and solid phase peptide synthesis techniques. Tyrosine is a important amino acid - one of the few amino acids which is phosphorylated to vary the physical properties of the peptides, and is a precursor for the formation of iodinated thyroid hormones. The Fmoc group is typically removed with a base such as pyridine - an orthogonal de-protection strategy to the acid labilie Boc group.

Chemische Eigenschaften

White to off-white powder

Synthese

Fmoc-Tyr(Me)-OH, also known as Fmoc-Tyr(OMe)-OH, was obtained from Fmoc-Tyr(OMe)-OMe within 1h and was isolated following protocol 1 or 2 in 96% yield[1]. Under argon atmosphere, anhydrous THF (2.0 mL) was added to the protected amino acid  Fmoc-Tyr(OMe)-OMe (0.12 mmol) and to MgI2 * (1.2 mmol). The suspension was heated in a sealed reactor using microwave irradiation at 120°C. A Na2S2O3 aqueous solution (0.1 M) was then added and the resulting homogeneous mixture was directly analysed by analytical HPLC and LC/MS. To isolate the product, two protocols could be applied:
Protocol 1: The crude material was purified by preparative HPLC.
Protocol 2: The crude material was extracted with AcOEt (x3). The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was diluted in H2O/EtOH and lyophilized.

Fmoc-Tyr(Me)-OH Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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