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(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE

(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE Struktur
121-40-4
CAS-Nr.
121-40-4
Englisch Name:
(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE
Synonyma:
TERREIC ACID;(-)-TERREIC ACID;(-)-Terreic acid;5-Dione,3-hydroxy-4;5,6-epoxy-3-hydroxy-p-toluquinone;5,6-epoxy-2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone;2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone5,6-epoxide;(-)-Terreic Acid, Synthetic - CAS 121-40-4 - Calbiochem;3-hydroxy-4-methyl-5-dion(1r)-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-;(1r)-3-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione
CBNumber:
CB1484151
Summenformel:
C7H6O4
Molgewicht:
154.12
MOL-Datei:
121-40-4.mol
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(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
127-127.5°
alpha 
D22 -16.6° (chloroform); D22 -28.6° (methanol-benzene 1:1); D22 +74.3° (pH 7 phosphate buffer)
Siedepunkt:
242.5°C (estimate)
Dichte
1.1993 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4300 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: soluble10mg/mL
pka
4.5(at 25℃)
Aggregatzustand
solid
LogP
-0.210 (est)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22
S-Sätze: 36-45
WGK Germany  3
RTECS-Nr. RN8925000
Toxizität mouse,LD50,intraperitoneal,75mg/kg (75mg/kg),Japanese Journal of Antibiotics. Vol. 33, Pg. 320, 1980.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P322 Gezielte Maßnahmen
P330 Mund ausspülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Terreic Acid is an inhibitor of the catalytic activity of BTK. It is used in the method for treating SWI/SNF complex-deficient cancers comprising glutathione (GSH) metabolic pathway inhibitor.

Hazard

Mycotoxin; poison; mutagen.

Biologische Aktivität

Selective inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (BTK). Inhibits the interaction between PKCbII and BTK (IC 50 ~ 30 mM) and the catalytic activity of BTK but does not affect the activity of PKC. Has little effect on the activities of Lyn, Syk, PKA, casein kinase I, ERK1, ERK2 and p38 kinases.

läuterung methode

Crystallise terreic acid from *C6H6, *C6H6/pet ether or hexane. Sublime it 80-100o/1mm. [Beilstein 17 IV 6698.]

(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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