Benzothiazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Stibinobenzol bildet ein gelbes, wasserunlösliches, an der Luft sehr oxidables Pulver. Manchmal verläuft die Oxidation so lebhaft, daß die Substanz Feuer fängt. Konzentrierte Salpetersäure bewirkt explosionsartige Zersetzung. Stibinobenzol hat keinen defi
Synthese
In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden zunächst 4 g Phenylstibinoxid in einer Mischung von 80 ml Aceton und 80 ml konz. Essigsäure (Eisessig) aufgelöst. Sobald sich alles gelöst hat, gibt man noch eine Lösung von 12 g Natriumhypophosphit in 15 ml konz. Essigsäure hinzu. Der Kolben wird nun mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man 2 bis 3 Stunden in einem Heizpilz auf 65℃. Das allmählich als brauner Niederschlag ausfallende Stibinobenzol wird schnell abgesaugt, mit Methanol gewaschen und sofort im Vakuumexsikkator getrocknet (Anm. 1).
Anm. 1: Das Absaugen und alle weiteren Arbeitsgänge sollten zur Vermeidung der Oxidation des Reaktionsproduktes in einer Glove-Box unter Stickstoff- oder Argonatmosphäre ausgeführt werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Benzothiazole and its derivative are recognized as the most important heterocyclic compounds. This series of compounds is of particular interests. It has various kinds of pharmacological properties and has been included in many kinds of natural products and pharmaceutical agents. The broad spectrum of pharmacological activity in individual benzothiazole derivative enables it to serve as unique and valuable scaffolds for experimental drug design. It is already known that benzothiazole and its derivative has various biological applications including anticancer, antimicrobial, anticonvulsant, antiviral, antidiabetic, antipsychotic, antiinflammatory, analgesic, fungicidal and diuretic. Its derivatives also have many applications in polymer chemistry, dyes, drugs, and silver photography as well as rubber industry.
Chemische Eigenschaften
Benzothiazole has a delicate, persistent, rose-like odor similar to that of quinoline.
Occurrence
Reported found in apricot, cooked asparagus, mozzarella cheese, skim milk powder, roasted beef, beer, malt
whiskey, coconut meat, fresh mango, cooked broccoli and kelp.
Verwenden
Various benzothiazole-benzamides synthesized were evaluated for their analgesic and antidepressant activities.
synthetische
By refluxing a mixture of zinc o-aminophenylsulfide and formic acid, followed by steam distillation of the alkalized reaction
mixture; by heating formanilid or dimethylaniline with sulfur; by oxidation of 2-mercaptobenzothiazole or of the corresponding
disulfide.
Definition
ChEBI: An organic heterobicyclic compound that is a fusion product between benzene and thiazole. The parent of the class of benzothiazoles.
Allgemeine Beschreibung
Benzothiazole, a volatile sulfur-containing heterocyclic compound, is one of the key odorants of heated milk. It is also reported to occur as a flavor component of miso, coconut meat and cooked-beef.
Hazard
Highly toxic by ingestion.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion,intraperitoneal, intravenous, and possibly other routes.When heated to decomposition it emits very toxic fumesof SOx, CN, and NOx.
Einzelnachweise
Gupta, Akhilesh, and S. Rawat. "Synthesis and cyclization of benzothiazole." J. of Current Pharmaceutical Research 3.1 (2010): 13-25.
Keri, Rangappa S., et al. "A comprehensive review in current developments of benzothiazole-based molecules in medicinal chemistry." European journal of medicinal chemistry 89 (2015): 207-251.
Khokra, Sukhbir L., et al. "Common methods to synthesize benzothiazole derivatives and their medicinal significance: a review." International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research 2.6 (2011): 1356.
Benzothiazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
