1-Chlor-4-nitrobenzol

4-Chloronitrobenzene Struktur
100-00-5
CAS-Nr.
100-00-5
Bezeichnung:
1-Chlor-4-nitrobenzol
Englisch Name:
4-Chloronitrobenzene
Synonyma:
1-CHLORO-4-NITROBENZENE;PNCB;P-NITROCHLOROBENZENE;4-NITROCHLOROBENZENE;P-CHLORONITROBENZENE;PARA NITROCHLOROBENZENE;4-Nitrophenyl chloride;PARA-CHLORONITROBENZENE;NSC 9792;1-Chloro-4
CBNumber:
CB1726260
Summenformel:
C6H4ClNO2
Molgewicht:
157.55
MOL-Datei:
100-00-5.mol

1-Chlor-4-nitrobenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
80-83 °C(lit.)
Siedepunkt:
242 °C(lit.)
Dichte
1.298 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
5.4 (vs air)
Dampfdruck
0.09 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
1.5376 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
Löslichkeit
Soluble in acetone and alcohol (Weast, 1986)
Aggregatzustand
Crystals or Flakes
Farbe
Yellow
Wasserlöslichkeit
Insoluble
Merck 
14,2151
BRN 
508691
Henry's Law Constant
4.90 x 10-6 atm?m3/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Expositionsgrenzwerte
Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: IDLH 100; OSHA PEL: TWA 1.
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, hydroxides. Reacts violently with sodium methoxide in methanol.
InChIKey
CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
100-00-5(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 65, 123) 2020
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-chloro-4-nitro-(100-00-5)
EPA chemische Informationen
p-Chloronitrobenzene (100-00-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N
R-Sätze: 23/24/25-40-48/20/21/22-51/53-68
S-Sätze: 28-36/37-45-61-28A
RIDADR  UN 1578 6.1/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. CZ1050000
Selbstentzündungstemperatur 500 °F
Hazard Note  Very Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29049085
Giftige Stoffe Daten 100-00-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 (skin) for rats 16 gm/kg (quoted, RTECS, 1985).
IDLA 100 mg/m3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

1-Chlor-4-nitrobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBLICHE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Gase (Stickstoffoxide, Chlorwasserstoff, Phosgen und Chlor). Starkes Oxidationsmittel. Reagiert sehr heftig mit brennbaren und reduzierenden Stoffen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,1 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. (s. Anm.)

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R48/20/21/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C6H4ClNO2; P-Nitrochlorbenzol. Schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle, die schwerer als Wasser sind und charakteristisch riechen.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Zu vermeidende Stoff sind Reduktionsmittel und starke Oxidationsmittel. Die Dämpfe der Schmelze sind ab 127鳦 mit Luft explosionsfähig.
LD50 (oral, Ratte): 294 mg/kg.
Starke Methämoglobinbildung.
Verdacht auf krebserzeugende Wirkung und erbgutveränderndes Potential.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser im Sprühstrahl, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase und Chlorwasserstoff entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen vermeiden.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als feste Laborchemikalienabfälle.

Physikalische Eigenschaften

p-Nitrochlorobenzene is a yellow crystalline solid with a sweet odor.

Chemische Eigenschaften

4-Chloronitrobenzene is a light yellow monoclinic prisms crystallizes, which are insoluble in water and very soluble in toluene, ether, acetone, or hot ethanol. It is incompatible with strong oxidizers and alkalis. It is extensively used in different industries as an intermediate in the manufacture of dyes, rubber, and agricultural chemicals.

Verwenden

4-Nitrochlorobenzene is an important intermediate in the manufacture of azo dyes and sulfide dyes, the drugs finasteride and paracetamol, the pesticide herbicide, etc. It is also the raw material of rubber antioxidant 4010.

Definition

ChEBI: 4-Chloronitrobenzene is a C-nitro compound.

Allgemeine Beschreibung

Light yellow crystalline solid. Density 1.520 g / cm3. Melting point 83°C. Sweet odor. Very toxic by inhalation, ingestion, and skin absorption. p-Chloronitrobenzene is extensively used in different industries as an intermediate in the manufacture of dyes, rubber, and agricultural chemicals. It is incompatible with strong oxidisers and alkalis.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

4-Chloronitrobenzene reacts with oxidizing agents. Reacts violently and finally explosively when added to a solution of sodium methoxide in methanol. . Unstable when heated.

Hazard

A questionable carcinogen. Very toxic by inhalation and ingestion. Absorbed via skin. Combustible. Methemoglobinemia.

Health Hazard

Repeated exposure to high levels of p-chloronitrobenzene causes adverse health effects. The symptoms of toxicity include, but are not limited to, anoxia, unpleasant taste, anemia, methemoglobinemia, hematuria (blood in the urine), spleen, kidney, bone marrow changes, and reproductive effects. The target organs of p-chloronitrobenzene poisoning have been identifi ed as the blood, liver, kidneys, cardiovascular system, spleen, bone marrow, and reproductive system.

Brandgefahr

4-Chloronitrobenzene is combustible.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic data. A poison by ingestion. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat, sparks, or flame. May explode on heating. Potentially violent reaction with sodium methoxide. When heated to decomDosition it emits very toxic fumes of NOx and Cl-. See also other chloronitrobenzene entries and NITRO COMPOUNDS OF AROMATIC HYDROCARBONS.

mögliche Exposition

p-Nitrochlorobenzene (PNCB) is used as an intermediate in pesticide (parathion) manufacture, drug (phenacetin and acetaminophen) manufacture; and in dye making; rubber and antioxidant manufacture.

Carcinogenicity

No increase in tumor incidence was seen in rats fed up to 1000 ppm in the diet for 2 years; in mice, results were equivocal, with high-dose animals showing an increase in vascular tumors and low-dose males showing an increase in liver tumors.6 The IARC has determined that there is inadequate evidence in experimental animals and humans for the carcinogenicity of chlorobenzenes.7

Versand/Shipping

UN1578 Chloronitrobenzenes, solid or liquid, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Crystallise the nitrobenzene from 95% EtOH (charcoal) and sublime it in vacuo. [Emmons JAm Chem Soc 76 3470 1954, Newman & Forrest J Am Chem Soc 69 1221 1947, Beilstein 5 IV 723.]

Inkompatibilitäten

A strong oxidizer. Reacts violently with oxidizers, combustibles, alkalis, sodium methoxide; and reducing materials.

Waste disposal

Incineration (816℃, 0.5 second for primary combustion; 1204℃, 1.0 second for secondary combustion). The formation of elemental chlorine can be prevented through injection of steam or methane into the combustion process. nitrogen oxides may be abated through the use of thermal or catalytic devices.

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