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2-Cyanopropan-2-ol Produkt Beschreibung

Acetone cyanohydrin  Struktur
75-86-5
CAS-Nr.
75-86-5
Bezeichnung:
2-Cyanopropan-2-ol
Englisch Name:
Acetone cyanohydrin
Synonyma:
usafrh-8;USAF rh-8;Acetoncianidrina;Acetoncyanhydrin;Acetonkyanhydrin;AKOS BBS-00004270;Acetonecyanhydrine;Acetone cyanhydrin;Acetoncyaanhydrine;Acetoncianhidrinei
CBNumber:
CB1730599
Summenformel:
C4H7NO
Molgewicht:
85.1
MOL-Datei:
75-86-5.mol

2-Cyanopropan-2-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-19 °C (lit.)
Siedepunkt:
82 °C/23 mmHg (lit.)
Dichte
0.932 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
0.3 psi ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.399(lit.)
Flammpunkt:
147 °F
Löslichkeit
very soluble in water, alcohol, and ether; slightly soluble in petroleum ether
Aggregatzustand
Liquid
pka
11.45±0.29(Predicted)
Farbe
Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit
miscible
Merck 
13,68
Expositionsgrenzwerte
Ceiling 4 mg (1.2 ppm)/m3/15 min (NIOSH).
Zholdakova et al. (1995) have recommended a maximum permissible concentration of 0.035 mg/L in water as cyanide for acetone cyanohydrin or in combination with other cyanides.
CAS Datenbank
75-86-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-(75-86-5)
EPA chemische Informationen
Acetone cyanohydrin (75-86-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher T+,N
R-Sätze: 26/27/28-50-50/53
S-Sätze: 27-45-60-61-7/9
RIDADR  UN 1541 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. OD9275000
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  I
HS Code  29269095
Giftige Stoffe Daten 75-86-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 0.17 g/kg (Smyth)

2-Cyanopropan-2-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Schnelle Zersetzung beim Erhitzen oder bei Kontakt mit Basen oder Wasser unter Bildung von hochgiftigem und entzündlichem Cyanwasserstoff (s. ICSC 0492) und Aceton (s. ICSC 0087). Reagiert sehr heftig mit Säuren und Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: (als CN) 5 mg/m?(als STEL, ceiling); Hautresorption; (ACGIH 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf Herzkreislaufsystem und Zentralnervensystem mit nachfolgender Erstickung, Herzfunktionsstörungen, Krämpfen, Blaufärbung der Haut und Atemversagen. Exposition kann zum Tod führen. ärztliche Beobachtung notwendig (s. Anm.).

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Zentralnervensystem und Schilddrüse mit nachfolgenden Funktionsstörungen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Aussehen Eigenschaften

C4H7NO. Farblose bis leicht gelbliche, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit (Bittermandelgeruch).

Gefahren für Mensch und Umwelt

Acetoncyanhydrin zerfällt leicht in Aceton und Blausäure, besonders unter Einwirkung von Wärme und Spuren von Alkali. Mit konz. Säuren, starken Laugen und Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen möglich.
Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Acetoncyanhydrin selbst sowie der im Körper daraus freiwerdende Cyanwasserstoff rufen ein der Blausäurevergiftung entsprechendes Krankheitsbild hervor. Bei leichten Vergiftungen: Kopfschmerzen, Schwindel, Breichreiz, Erbrechen. Schwere Vergiftungen: infolge innerer Erstickung lebensgefährlich.
Stark wassergefährdender Stoff (WGK 3).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Acetoncyanhydrin muß stets leicht sauer gehalten und darf nur bei Raumtemperatur im abgesaugten Schrank gelagert werden.
Neopren-Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz)

Verhalten im Gefahrfall

Gefährdeten Bereich absichern. Hilfe herbeiholen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit sehr viel kaltem Wasser und Seife waschen.
Nach Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt mit Wasser spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Sofort Frischluft. Atemkontrolle, ggf. apparative künstl. Beatmumg. Arzt!
Nach Verschlucken: Sofort und wiederholt reichlich Wasser mit Aktivkohlezusatz (3 Eßlöffel auf 1 Glas Wasser) trinken lassen. Sofort Notarzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Kleinmengen: Mit bis zu 15%-ige Natrium- oder Calciumhypochlorit-Lösung oxidieren. Zur vollständigen Reaktion muß längere Zeit kräftig gerührt werden. Das entstandene Gemisch wird neutralisiert und als Sondermüll entsorgt.
Größere Mengen als Sondermüll entsorgen.

Beschreibung

Acetone cyanohydrin is an organic compound used in the production of methyl methacrylate, the monomer of the transparent plastic polymethyl methacrylate (PMMA), also known as acrylic. Acetone cyanohydrin is a flammable colourless liquid with a faint odour of bitter almond. It is incompatible with sulphuric acid. Acetone cyanohydrin readily undergoes decomposition by water to form hydrogen cyanide and acetone. Cassava tubers contain linamarin, a glucoside of acetohydrin, and the enzyme linamarinase for hydrolysing the glucoside. Crushing the tubers releases these compounds and produces acetone cyanohydrin, which is potentially lethally toxic. Acetone cyanohydrin is classified as an extremely hazardous substance in the U.S. Emergency Planning and Community Right-to- Know Act. The principal hazards of acetone cyanohydrin arise from its ready decomposition on contact with water, which releases highly toxic hydrogen cyanide.

Chemische Eigenschaften

clear yellowish liquid

Chemische Eigenschaften

cetone cyanohydrin is a colorless, fl ammable liquid with a faint odor of bitter almond. It is an organic compound used in the production of methyl methacrylate, the monomer of the transparent plastic polymethyl methacrylate (PMMA), also known as acrylic. It is incompatible with sulfuric acid and caustics. Acetone cyanohydrin readily undergoes decomposition by water to form hydrogen cyanide and acetone.

Chemische Eigenschaften

Acetone cyanohydrin is a flammable, colorless to light yellow liquid. Almond-like odor.

Verwenden

In preparative organic chemistry for transcyanohydrination, such as preparing the 17-monocyanohydrin of a 3,17-diketo steroid by hydrogen cyanide exchange with the reagent, e.g. Ercoli, de Ruggieri, J. Am. Chem. Soc. 75, 650 (1953).

Verwenden

Acetone cyanohydrin is used to make methyl methacrylate; in the production of pharmaceuticals, foaming agents, and insecticides; and to produce polymerization initiators.

Verwenden

Acetone cyanohydrin is used as a raw material for insecticides manufacture and also to produce ethyl α-hydroxyisobutryate, a pharmaceutical intermediate. It has been used as a complexing agent for metals refining and separation.

Vorbereitung Methode

Acetone cyanohydrin is manufactured by the direct reaction of hydrogen cyanide with acetone, catalyzed by base, generally in a continuous process.

Vorbereitung Methode

Acetone cyanohydrin is formed by adding acetone to sodium or potassium cyanide in water and treating with H2S04 or by reaction of acetone with hydrogen cyanide (HSDB 1988; Windholz et al 1983). Technical acetone cyanohydrin may contain as much as 0.2% free hydrogen cyanide. U.S. production in 1984 is estimated at 546,000 tons (HSDB 1988).

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid. Flash point 165°F. Lethal by inhalation and highly toxic or lethal by skin absorption. Density 7.8 lb / gal (less dense than water). Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.

Reaktivität anzeigen

ACETONE CYANOHYDRIN readily decomposes to acetone and poisonous hydrogen cyanide gas on contact with water, acids (sulfuric acid) or when exposed to heat. Should be kept cool and slightly acidic (pH 4-5) [Sax, 2nd ed., 1965, p. 388]. Slowly dissociates to acetone, a flammable liquid, and hydrogen cyanide, a flammable poisonous gas, under normal storage and transportation conditions. Rate of dissociation increased by contact with alkalis and/or heat.

Health Hazard

Acetone cyanohydrin is considered very hazardous and should only be handled under conditions that prevent any inhalation of vapor or skin contact. May be slightly irritating to skin and mucous membranes.

Health Hazard

Toxic effects of acetone cyanohydrin have been studied by Sunderman and Kincaid (1953), Lang and Stintzy (1960), and Thiess (1969). Skin contact with acetone cyanohydrin caused nausea, vomiting, dyspnea, cardiac palpitation, convulsion, cyanosis, coma, and death. Oral ingestion of an unknown amount of acetone cyanohydrin caused death 12 h post exposure.

Health Hazard

Acetone cyanohydrin is a highly poisonous compound. Although the acute toxicity is lower than that associated with hydrogen cyanide, the toxic effects are similar to those of the latter compound. The toxic routes are inhalation, ingestion, and skin contact.
Inhalation of its vapors at high concentrations can cause instantaneous loss of consciousness and death. Exposure to 63 ppm for 4 hours was lethal to rats. The oral toxicity of this compound in test animals was found to be high with LD50 values falling between 10 and 20 mg/kg.
LD50 value, oral (mice): 14 mg/kg
It is a mild irritant to the skin but moderately toxic by skin absorption. There is no report of its teratogenic and carcinogenic actions in humans or animals.

Health Hazard

Acetone cyanohydrin is extremely toxic. Exposures to acetone cyanohydrin cause adverse health effects. The symptoms of toxicity include, but are not limited to, irritation to the eyes, skin, respiratory system, dizziness, lassitude (weakness, exhaustion), headache, con- fusion, pulmonary edema, asphyxia convulsions, liver, kidney injury, pulmonary edema, and asphyxia. The target organs include the eyes, skin, respiratory system, central nervous system (CNS), cardiovascular system, liver, kidneys, and the gastrointestinal tract.

Brandgefahr

Too dangerous to health to expose fire fighters; a few whiffs of vapor could cause death; vapor or liquid could be fatal on penetrating normal protective clothing. Vapor forms explosive mixture with air. Decomposes when heated to 248F or at lower temperature under alkaline conditions, emitting highly toxic hydrogen cyanide. May react violently with water. Contact with sulfuric acid may cause Acetone cyanohydrin to explode.

Industrielle Verwendung

Actone cyanohydrin is used primarily in the preparation of methyl methacrylate, which is polymerized to form various plastics, including plexiglas, and as intermediate for resins (Hawley 1981). It also is employed for the manufacture of insecticides; to produce oc-hydroxy-isobutyrate, a pharmaceutical intermediate; as a complexing agent for metals; and as a reagent for chemical synthesis.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, skin contact, inhalation, intraperitoneal, and subcutaneous routes. Readily decomposes to HCN and acetone. Keep cool and do not store for long periods. Combustible when exposed to heat or flame. To fight fire, use CO2, dry chemical, alcohol foam. Vigorous reaction with H2SO4. When heated to decomposition it emits toxic fumes of CN-.

mögliche Exposition

Used in the manufacture of insecticides and making other chemicals, such as methyl methacrylate.

Stoffwechsel

Acetone cyanohydrin is readily absorbed by all routes (Hartung 1981). Shkodich (1966) found no evidence of cumulative effects of acetone cyanohydrin in white mice or albino rats over a period of 20 d in which daily doses of one-fifth of the LD50s were given. Rapid detoxication and excretion were presumed to occur. Acetone cyanohydrin may be largely metabolized to yield free cyanide (H?rtung 1981).

Versand/Shipping

UN1541 Acetone cyanohydrin, stabilized, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, Inhalation Hazard Zone B.

läuterung methode

Dry the cyanohydrin with Na2SO4, and distil it as rapidly as possible under vacuum to avoid decomposition. Discard fractions boiling below 78-82o/15mm. Store it in the dark. USE AN EFFICIENT FUME HOOD as HCN (POISONOUS) is always present. [Cox & Stormont Org Synth Coll.Vol. II 7 1940, Beilstein 3 H 316, 3 IV 785.]

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. Not compatible with strong reducers, strong bases; strong oxidizers, and strong acids, such as hydrochloric, sulfuric (explosive), and nitric. Contact with strong acid and strong bases may cause explosions. Slowly decomposes to acetone and hydrogen cyanide gas at room temperatures; rate is accelerated by an increase in pH, contact with water, or temperature.

Waste disposal

Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Add with stirring to strong alkaline calcium hypochlorite solution. Alternatively dissolve in flammable solvent and burn in incinerator with afterburner and scrubber.

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