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Toluol-4-sulfonsure Produkt Beschreibung

p-Toluenesulfonic acid Struktur
104-15-4
CAS-Nr.
104-15-4
Bezeichnung:
Toluol-4-sulfonsure
Englisch Name:
p-Toluenesulfonic acid
Synonyma:
TsOH;TL65;PTSA;TSA-95;TL65LS;Tsa-hp;Tsa-mh;TSA-65W;TSA-65M;Eltesol
CBNumber:
CB1771154
Summenformel:
C7H8O3S
Molgewicht:
172.2
MOL-Datei:
104-15-4.mol

Toluol-4-sulfonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
106~107℃
Siedepunkt:
116 °C
Dichte
1.07
Brechungsindex
1.3825-1.3845
Flammpunkt:
41 °C
storage temp. 
Flammables area
pka
-0.43±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Solution
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wasserlöslichkeit
soluble
CAS Datenbank
104-15-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
P-toluene sulfonic acid(104-15-4)
EPA chemische Informationen
4-Methylbenzenesulfonic acid (104-15-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-10
S-Sätze: 45-26-23
RIDADR  2585
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29163990
Giftige Stoffe Daten 104-15-4(Hazardous Substances Data)

Toluol-4-sulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE HYGROSKOPISCHE FLOCKEN.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung toxischer und ätzender Rauche mit Schwefeloxiden. Starke Säure. Reagiert sehr heftig mit Basen. ätzend. Greift viele Metalle unter Bildung brennbarer/explosionsfähiger Gase an (z.B. Wasserstoff, ICSC-Nr. 0001).

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.

AUFNAHMEWEGE

Schwerwiegende lokale Wirkungen auf allen Aufnahmewegen.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren, vor allem als Pulver schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Aerosols kann zu Lungenödem führen (siehe ANMERKUNGEN). ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Verschüttetes Material in trockenen abgedeckten Kunststoff-Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen..

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Beschreibung

p-Toluene sulfonic acid (PTSA) or tosylic acid (TsOH) is an organic compound with the formula CH3C6H4SO3H. It is a white solid that is soluble in water, alcohols, and other polar organic solvents. The 4-CH3C6H4SO2- group is known as tosyl group and is often abbreviated as Ts or Tos. Most often, TsOH refers to the monohydrate, TsOH.H2O.
TsOH is a strong organic acid, about a million times stronger than benzoic acid. It is one of the few strong acids that is solid and, hence, conveniently weighed. Also, unlike some strong mineral acids (especially nitric acid, sulfuric acid, and per chloric acid), TsOH is non - oxidizing.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless to light yellow solution

Definition

ChEBI: An arenesulfonic acid that is benzenesulfonic acid in which the hydrogen at position 4 is replaced by a methyl group.

Reaktionen

p-Toluene sulfonic acid may be converted to p-toluene sulfonic anhydride by heating with phosphorus pentoxide.
When TsOH is heated with acid and water, a hydrolysis reaction takes place and toluene is formed:
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
This reaction is general for aryl sulfonic acids, but the rate at which it occurs depends upon the structure of the acid, the temperature and the nature of the catalyzing acid. For example p- TsOH is unaffected by cold concentrated hydrochloric acid, but hydrolyzes when heated to 186°C in concentrated phosphoric acid.

Preparation and handling

TsOH is prepared on an industrial scale by the sulfonation of toluene. It hydrates readily. Common impurities include benzene sulfonic acid and sulfuric acid. Impurities can be removed by recrystallization from its concentrated aqueous solution followed by azeotropic drying with toluene.
Toluene sulfonic acid finds use in organic synthesis as an "organic - soluble" acid catalyst. Examples of uses :
Acetalization of an aldehyde.
Esterification of carboxylic acids.
Trans esterification of an ester.

Tosylate esters

Tosylate esters are used as alkylating agents because the tosyl group is electron-with drawing, which makes the tosylate anion a good leaving group. The tosyl group is also a protecting group for alcohols and amines, prepared by combining the alcohol with 4- toluenesulfonyl chloride, usually in an aprotic solvent, often pyridine, the basicity of which activates the reaction. Toluenesulfonate esters undergo nucleophilic attack or elimination. Reduction of tosylate esters gives the hydrocarbon. Thus, tosylation followed by reduction allows for the deoxygenation of alcohols.

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