Lithiumbis(trimethylsilyl)amid

Lithium bis(trimethylsilyl)amide Struktur
4039-32-1
CAS-Nr.
4039-32-1
Bezeichnung:
Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Englisch Name:
Lithium bis(trimethylsilyl)amide
Synonyma:
LIHMDS;LHMDS;LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZANE;LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE;Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution;HMDS Li;LiHMDS(1M);N-LITHIOHEXAMETHYLDISILAZANE;1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZAN LITHIUMSALZ;1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZANE LITHIUM SALT
CBNumber:
CB2202677
Summenformel:
C6H18LiNSi2
Molgewicht:
167.33
MOL-Datei:
4039-32-1.mol

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
73°C
Siedepunkt:
55-56 °C
Dichte
0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.425(lit.)
Flammpunkt:
48 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
hydrolysis
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wichte
0.716
Wasserlöslichkeit
hydrolysis
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
3567910
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
InChIKey
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
4039-32-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C,N
R-Sätze: 11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
S-Sätze: 9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
RIDADR  UN 2925 4.1/PG 2
WGK Germany  3
10-23
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H251 Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. Self-heating substances and mixtures Category 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" />
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P235 Kühl halten
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S57:Zur Vermeidung einer Kontamination der Umwelt geeigneten Behälter verwenden.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").

Chemische Eigenschaften

light yellow to yellow crystalline powder

Physikalische Eigenschaften

distillable low-melting solid; mp 70–72 °C, bp 115 °C/1mmHg. LHMDS is a cyclic trimer in the solid state,3 whereas in benzene solution it exists in a monomer–dimer equilibrium. LHMDS exists as a tetramer-dimer mixture in hydrocarbons and as a dimer-monomer mixture in THF and ether. Treatment of LHMDS with trialkylamines increases the monomer concentration, whereas the use of diamines affords exclusively the corresponding chelated monomer. LHMDS is less soluble, less basic, more stable, and much less sensitive to air compared to lithium diisopropylamide. pKa 29.5 (THF, 27 °C).

Verwenden

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is used as nonnucleophilic base to generate kinetic ketone and ester enolates. It is considerably more selective than LDA and undesired reductions (e.g., of nonenolizable ketones observed in the case of LDA) can be avoided by using LHMDS.

synthetische

It is conveniently prepared by the reaction of hexamethyldisilazane with n-butyllithium in hexane. For most uses the hexane is then evaporated and replaced with THF.

Allgemeine Beschreibung

This product, 0.5 M in 2-methyltetrahydrofuran aligns with Safer Solvents and Auxiliaries, Use of Renewable Feedstocks and Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention.

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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