2'-O-Methylguanosine

2'-O-Methylguanosine Struktur
2140-71-8
CAS-Nr.
2140-71-8
Englisch Name:
2'-O-Methylguanosine
Synonyma:
2'-OMe-G;2'-OMe-Gr;2'-OMe-rG;2'-OMe Guanosine;2'-O-METHYLGUANOSINE;2'-O-Methylguanosine;2 '- Methoxyguanosine;2'-O-Methyl-D-guanosine;Guanosine, 2'-O-methyl-;2'-O-Methylguanosine Hydrate
CBNumber:
CB2276641
Summenformel:
C11H15N5O5
Molgewicht:
297.27
MOL-Datei:
2140-71-8.mol

2'-O-Methylguanosine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
227-231°C (dec.)
Dichte
1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly),
pka
9?+-.0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to Off-white
InChI
InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey
OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS Datenbank
2140-71-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-22
S-Sätze: 26-36-60-36/37
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

2'-O-Methylguanosine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

2''-O-Methylguanosine is a modified nucleoside that is produced in tRNAs by the action of tRNA guanosine-2’-O-methyltransferase, using S-adenosyl-L-methionine (Item Nos. 16376 | 13956) as a substrate. Through its interaction with other modified nucleosides, 2''-O-methylguanosine is thought to stabilize the structure of the tRNA. 2''-O-Methylguanosine can also be found in rRNA. Normal and modified nucleosides, including 2''-O-methylguanosine, have been shown to be secreted by a natural suppressor cell line and induce apoptosis in K562/Molt4 target cells.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Definition

ChEBI: Guanosine with the hydrogen on the hydroxyl at position C-2' substituted with a methyl group.

Synthese

8-Thio-2'-O-methylguanosine (1 mmole) is dissolved in water and the solution is heated at reflux with Raney nickel for 6 h. The product is isolated by passing the solution through a short pad of celite and is further crystallizing to afford 2'-O-methylguanosine.
2'-O-Methylguanosine

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