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BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE

BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Struktur
88738-78-7
CAS-Nr.
88738-78-7
Englisch Name:
BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE
Synonyma:
NSC 634137;METHYL BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETATE;BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL);METHYL [BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PHOSPHINYL]ACETATE;METHYL P,P-BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETATE;METHYL O,O'-BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETATE;Methyl 2-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-phosphoryl)acetate;Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate 95%;Methyl O,O'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate,90%;BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETIC ACID METHYL ESTER
CBNumber:
CB2475011
Summenformel:
C7H9F6O5P
Molgewicht:
318.11
MOL-Datei:
88738-78-7.mol
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BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Eigenschaften

Siedepunkt:
246.6±40.0 °C(Predicted)
Dichte
1.504 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.370(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear orange to dark orange-brown
Wichte
1.50
BRN 
3594044
InChIKey
PVSJXEDBEXYLML-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
88738-78-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
F  10
Hazard Note  Irritant
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

clear orange to dark orange-brown liquid

Verwenden

Methyl?P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate can be used:
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of?trans-hydrindanes and (R)-(+)-umbelactone.
  • To prepare a cis-olefinic ester derivative by Still–Gennari olefination of an aldehyde derivative using 18-crown ether and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS).
  • In the synthesis of (?)-(6S,2′S)-epi?cryptocaryalactone.

Synthese

The synthesis method of Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl) phosphonate is as follows: To a stirred solution of dried 18-crown-6 (4.53 g, 17.14 mmol), THF (20 mL), and Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Phosphite (0.70 mL, 1.29 mmol), was added KHMDS (9.0 mL, 4.50 mmol, 0.5M in toluene) by syringe in a dropwise manner at -78 ℃. After 15 min, methyl chloroacetate (0.30 mL, 3.41 mmol) was added and the reaction mixture was allowed to stir for 4 hr at room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc (20 mL) and then quenched with sat. ammonium chloride (50 mL). The aqueous layer was extracted with EtOAc (3 x 30 mL). The combined organic extracts were dried under anhydrous magnesium sulfate. Following filtration, the solvents were removed in vacuo. The crude product was then purified by flash column chromatography (33% EtOAc in hexanes, Rf = 0.22 in 33% EtOAc in hexanes) yielding Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl)phosphonate (766 mg, 2.41 mmol, 70.3%) as a yellow syrup.

BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

methylacetylphosphonate Acetic acid, 2-[bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphinyl]-, methyl ester Acetic acid, 2-(dichlorophosphinyl)-, methyl ester 2,2,2-Trifluorethanol

Downstream Produkte

(2E,4E,6Z)-methyl deca-2,4,6-trienoate Propanoic acid, 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]-, methyl ester

BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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  • (Methoxycarbonyl)methylphosphonic acid bis(2,2,2-trifluoroethyl) ester
  • [Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]acetic acid methyl ester
  • Methyl O,O'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate,90%
  • Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic Acid Methyl Ester Methyl [Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]acetate Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
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  • Methyl [bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate, Methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
  • Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate 95%
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