2-Hydroxy-1,4-naphthochinon

2-Hydroxy-1,4-naphoquinone Struktur
83-72-7
CAS-Nr.
83-72-7
Bezeichnung:
2-Hydroxy-1,4-naphthochinon
Englisch Name:
2-Hydroxy-1,4-naphoquinone
Synonyma:
LAWSONE;2-Hydroxynaphthalene-1,4-dione;2-HYDROXY-1,4-NAPHTHOQUINONE;Lawson;Henna;2-Hydroxynaphthoquinone;3-Hydroxy-1,4-naphthoquinone;Hana;Mendi;Mehendi
CBNumber:
CB2493073
Summenformel:
C10H6O3
Molgewicht:
174.15
MOL-Datei:
83-72-7.mol

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
192-195 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
265.11°C (rough estimate)
Dichte
1.2346 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5036 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
4.31±0.10(Predicted)
Colour Index 
75480
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Yellow
Wasserlöslichkeit
2 g/L (20 ºC)
Merck 
14,5393
BRN 
1565260
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.380
CAS Datenbank
83-72-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-(83-72-7)
EPA chemische Informationen
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (83-72-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-68-36-22
S-Sätze: 26-37/39-36/37/39-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QL8200000
TSCA  Yes
HS Code  29146990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R36:Reizt die Augen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C10H6O3; Farblose bis gelbe Nadeln, geruchlos.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Reizt Haut, Augen und Atmungsorgane.
Thermische Belastung und Berührung mit starken Oxidationsmitteln vermeiden.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Lichtgeschützt lagern
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Trocken aufnehmen, Staubbildung und Substanzkontakt vermeiden, der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser im Sprühstrahl, Pulver, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindesten 10 Minuten spülen, Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, notfalls Beatmung.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen, Erbrechen herbeiführen, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

In Aceton gelöst zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen.

Chemische Eigenschaften

Yellow crystal powder

History

Lawsone (CI Natural Orange 6; CI 75420), also known as henna and isojuglone, occurs in the shrub henna (Lawsone alba). In England, the plant is known as Egyptian privet. The dye was extracted from the leaves of the plant, using sodium bicarbonate, and the extracts used to dye protein fibers an orange shade. Henna is probably the oldest cosmetic known. The ancient Egyptians used it as a hair dye and for staining fingernails. It is said that Mohammed dyed his beard with henna. Lawsone has been identified as 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone. It has been synthesized by the Thiele acetylation of 1,4-naphthoquinone followed by hydrolysis and oxidation.

Verwenden

antifungal, sunscreen, antibacterial, antineoplastic

Definition

A coloring principle obtained from dried leaves of certain tropical plants (North Africa, India).

Allgemeine Beschreibung

Yellow prisms or yellow powder.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Phenols, such as 2-Hydroxy-1,4-naphoquinone, do not behave as organic alcohols, as one might guess from the presence of a hydroxyl (-OH) group in their structure. Instead, they react as weak organic acids. Phenols and cresols are much weaker as acids than common carboxylic acids (phenol has Ka = 1.3 x 10^[-10]). These materials are incompatible with strong reducing substances such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides. Flammable gas (H2) is often generated, and the heat of the reaction may ignite the gas. Heat is also generated by the acid-base reaction between phenols and bases. Such heating may initiate polymerization of the organic compound. Phenols are sulfonated very readily (for example, by concentrated sulfuric acid at room temperature). The reactions generate heat. Phenols are also nitrated very rapidly, even by dilute nitric acid. Nitrated phenols often explode when heated. Many of them form metal salts that tend toward detonation by rather mild shock.

Health Hazard

ACUTE/CHRONIC HAZARDS: 2-Hydroxy-1,4-naphoquinone may be absorbed through the skin and can cause skin irritation.

Brandgefahr

Flash point data for 2-Hydroxy-1,4-naphoquinone are not available but 2-Hydroxy-1,4-naphoquinone is probably combustible.

Kontakt-Allergie

Henna, prepared by powdering the dried leaves of henna plant (Lawsonia inermis L.), is used for coloring and conditioning hair and nails, particularly by Muslims or Hindus. It contains Lawsone, which very rarely induces contact allergy. Most dermatitis caused by “black henna” is due to PPD and derivatives

läuterung methode

Crystallise Lawsone B from *C6H6 or AcOH (m 192.5o, 195-196o). It sublimes in a vacuum (m 194o). It has UV with max at 455nm (aqueous NaOH). [Beilstein 8 H 300, 8 I 635, 8 II 344, 8 III 2543, 8 IV 2360.]

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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