(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide

(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide Struktur
196929-78-9
CAS-Nr.
196929-78-9
Englisch Name:
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
Synonyma:
(R)-2-METHYLPROPANE-2-SULFINAMIDE;(R)-TERT-BUTANESULFINAMIDE;(R)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE;Trityl glycidyl ether;(R)-N-tert-Butanesulfinamide;DASO-002;Borax LR;R-(+)-TBSA;-2-propanesuL;Nicotinamide Impurity 18
CBNumber:
CB2765464
Summenformel:
C4H11NOS
Molgewicht:
121.2
MOL-Datei:
196929-78-9.mol

(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
103-107 °C(lit.)
Siedepunkt:
220.0±23.0 °C(Predicted)
alpha 
4 º (c=1, CHCl3 + amylenes)
Dichte
0.903 g/mL at 25 °C
Brechungsindex
4 ° (C=1, CHCl3)
Flammpunkt:
-17℃
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in chloroform, methanol, tetrahydrofuran, dichloromethane, dimethyl sulfoxide and most organic solvents.
Aggregatzustand
Powder
pka
10.11±0.50(Predicted)
Farbe
White, light pink, light yellow to brown
Optische Aktivität
[α]22/D +1.0°, c = 0.5% in chloroform
Stabilität:
store cold
InChIKey
CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N
CAS Datenbank
196929-78-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn,F
R-Sätze: 11-19-36/37-40-36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36/37-26-16-36/37/39
RIDADR  UN 2056 3 / PGII
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant/Keep Cold
TSCA  No
HS Code  29309090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide is white to light yellow crystal powde

Verwenden

(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide is a chiral ligand, which is used in pharmaceutical compositions. Further, it is used in the preparation of beta-chloro sulfinamides in the synthesis of chiral azridines. It is involved in the preparation of organocatalyst for enantioselective reduction of imines. It serves as a reagent for synthesizing chiral amines. In addition to this, it is converted into P,N-sulfinyl imine ligands through condensation with aldehydes and ketones which undergoes iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins.

synthetische

Acetic acid (70 g), R-tert-butylsulfinylhydrazine (42 g), zinc powder (60.5 g) and dichloromethane (150 mL) were added to the reaction flask. The temperature was slowly heated to 35-42 °C . After 16 hours, the filtrate was poured into 70 mL water. Dichloromethane (75 g×5) was added for extraction. Collected the organic phase, added 48% NaOH to adjust ρΗ (7-8). Then added NaCl, the layers were separated and the organic phase was washed with 15 g saturated aqueous solution of sodium chloride. The solution was dried over magnesium sulfate. After filterED, filtrate was concentrated under reduced pressure at 25-30 °C until no slipping. N-heptane was replaced, 28 g mixed solvent of N-heptane and toluene (N-heptane: toluene = 6:1) were added to perform beating at low temperature, filtered to obtain (R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide. Yield=83%
(R)-( )-2-Methyl-2-propanesulfinamide

Einzelnachweise

[1] Qian X, et al. A stereoselective synthesis of (S)-2-(((3-fluoro-4-methylphenoxy)carbonyl)(1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)phenyl)ethyl)amino)acetic acid, a highly potent PPAR α/γ dual agonist. Tetrahedron, 2015; 71: 9408-9414.

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