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1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine Produkt Beschreibung

1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine Struktur
98327-87-8
CAS-Nr.
98327-87-8
Englisch Name:
1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine
Synonyma:
BINAP;(à)-BINA;2,2'RAC-BINAP;racemic-2,2;(+/-)-BINAP;rac-BINAP 97%;RACEMIC-BINAP;1'-binaphthyl;98% Rac-BINAP
CBNumber:
CB3186990
Summenformel:
C44H32P2
Molgewicht:
622.67
MOL-Datei:
98327-87-8.mol

1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
283-286 °C(lit.)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to light beige
Wasserlöslichkeit
Soluble in tetrahydrofuran, benzene and dichloromethane. Slightly soluble in ether, methanol and ethanol. Insoluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,1223
BRN 
5321443
InChIKey
MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
98327-87-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-37/39-26
WGK Germany  3
8-10-23
TSCA  No
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine is White to light beige powder

Verwenden

  1. racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl ( (+/-)-BINAP ) is an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium.
  2. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchines.
  3. used with Cu(II) to catalyze the addition of arylsulfonamides to styrenes and olefins.

Reaktionen

Phosphine Ligand Kit component.
  1. Useful ligand for palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond formation.
  2. Useful ligand for rhodium-catalyzed C-C bond formation.
  3. Useful ligand for palladium-catalyzed intramolecular acylation of aryl bromides via C-H activation.
  4. Used in the preparation of Buchwald third generation precatalyst.
  5. Used in methoxy directed Rhodium migration.
  6. Used in Nickel catalyzed C-N cross-coupling reactions.

läuterung methode

Dissolve the enantiomer in toluene, wash it with 30% aqueous NaOH, three times with H2O, dry (Na2SO4), evaporate to ~15% of its volume and add an equal volume of degassed MeOH. Collect the solid, wash it with MeOH and dry it at 80o/0.005mm for 6hours. Recrystallise it from a 1:1 mixture of toluene/EtOH to optical purity (m 241-242o) [Takaya et al. Org Synth 67 20 1989]. [Noyori & Takaya Acc Chem Res 2 3 345 1990, Kitamura et al. Org Synth 71 1 1993, Takaya et al. Org Synth 72 74 1995, Kitamura et al. J Org Chem 57 4053 1992.]

1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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