1-Vinyl-2-pyrrolidon

N-Vinyl-2-pyrrolidone Struktur
88-12-0
CAS-Nr.
88-12-0
Bezeichnung:
1-Vinyl-2-pyrrolidon
Englisch Name:
N-Vinyl-2-pyrrolidone
Synonyma:
NVP;N-VINYLPYRROLIDONE;1-Vinylpyrrolidin-2-one;Vinylpyrrolidone;1-VINYL-2-PYRROLIDONE;1-VINYL-2-PYRROLIDINONE;2-Pyrrolidinone, 1-ethenyl-;N-VINYL-2-PYRROLIDINONE;N-VinyPyrrolidone;N-Vinylpyrrolidinone
CBNumber:
CB3272024
Summenformel:
C6H9NO
Molgewicht:
111.14
MOL-Datei:
88-12-0.mol

1-Vinyl-2-pyrrolidon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
13-14 °C
Siedepunkt:
92-95 °C11 mm Hg(lit.)
Dichte
1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
3.8 (vs air)
Dampfdruck
0.1 mm Hg ( 24 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.512(lit.)
Flammpunkt:
201 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
52.1g/l soluble
Aggregatzustand
Liquid
pka
-0.34±0.20(Predicted)
Farbe
Clear colorless to yellow
PH
9-10 (100g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
1.4-10%(V)
Wasserlöslichkeit
miscible
Merck 
14,7697
BRN 
110513
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.4 at 25℃
CAS Datenbank
88-12-0(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 19, Sup 7, 71) 1999
NIST chemische Informationen
N-Vinylpyrrolidone(88-12-0)
EPA chemische Informationen
N-Vinyl-2-pyrrolidone (88-12-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-37-40-41-48/20
S-Sätze: 26-36/37/39
RIDADR  UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany  1
RTECS-Nr. UY6107000
Selbstentzündungstemperatur 685 °F
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29337900
Giftige Stoffe Daten 88-12-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1022 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1-Vinyl-2-pyrrolidon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Kann polymerisieren in Gegenwart von Luft beim Erwärmen, unter Einfluss von Licht und Säuren. Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Gase (Stickstoffoxide).

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.05 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Atemwege und verätzt die Augen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Leberschäden. In Tierversuchen wurden Tumore beobachtet. Die Bedeutung für den Menschen ist nicht bekannt.

LECKAGE

Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Colorless liquid. Combustible.

Verwenden

A pyrrolidine used for biochemical research

Allgemeine Beschreibung

1-Vinyl-2-pyrrolidinone is a colorless to yellow liquid, with a characteristic odor. Its melting point is around 13.5oC and boils at about 90-92oC. VP is completely miscible in water and in most organic solvents but partially miscible in aliphatic hydrocarbons. Industrial production of VP by reacting 2-pyrrolidone with acetylene at high pressure and temperature has been reported. The vinylation process proceeds in liquid phase and is catalyzed by 3-pyrrolidone -potassium hydroxide.

Chemische Reaktivität

N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) is stable toward alkalis at room temperature. Above 0 ℃ it is cleaved by aqueous mineral acids into acetaldehyde and 2-pyrrolidone; the latter reacts with an excess of NVP to give 1,1'-ethylidene-bis-2- pyrrolidone. Protic compounds such as amides, thiols, alcohols, and phenols add to the double bond according to the Markovnikov rule, for example, N-(1-phenoxyethyl)-2-pyrrolidone is formed with phenol. Catalytic hydrogenation produces N-ethyl-2-pyrrolidone. Hydroformylation on rhodium catalysts forms 2-N-(2-pyrrolidonyl)-propanal as the major product. On prolonged standing, particularly in warm conditions, NVP tends to polymerize. Industrially, N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) is converted into polyvinylpyrrolidone using radical initiators.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen. Moderately toxic by ingestion, inhalation, and skin contact. A severe eye irritant. Probably irritating and narcotic in high concentrations. Combustible when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxibzing materials. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx.

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