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Sodium triacetoxyborohydride Produkt Beschreibung

Sodium triacetoxyborohydride Struktur
56553-60-7
CAS-Nr.
56553-60-7
Englisch Name:
Sodium triacetoxyborohydride
Synonyma:
stab;Sodium triacetoxy;triacetyloxyboron(1-);Sodium triacetoxyborohy;Sodium triacetoborohydride;Sodium Triacetoxyborohyride;SODIUM TRIACETOXYHYDROBORATE;SODIUM TRIACETOXYBOROHYDRIDE;Sodium Triacetoxyborohydrate;SodiuM triacetatohydroborate
CBNumber:
CB3321854
Summenformel:
C6H10BNaO6
Molgewicht:
211.94
MOL-Datei:
56553-60-7.mol

Sodium triacetoxyborohydride Eigenschaften

Schmelzpunkt:
116-120 °C (dec.)(lit.)
storage temp. 
Flammables + water-Freezer (-20°C)e area
Löslichkeit
Soluble in dimethyl sulfoxide, methanol, benzene, toluene, terahydrofuran, dioxane and methylene chloride.
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
reacts
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,8695
BRN 
4047608
InChIKey
HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
56553-60-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Borate(1-), tris(acetato-.kappa.O)hydro-, sodium, (T-4)-(56553-60-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi,C
R-Sätze: 15-34-14/15-37/38-11
S-Sätze: 43-7/8-45-36/37/39-26
RIDADR  UN 1409 4.3/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Irritant/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
P210, P240,P241, P280, P370+P378
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 (Water-react. 2), H261 Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 Achtung
Warnung
P231+P232, P280, P370+P378,P402+P404, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P422 Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.
P402+P404 An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Sodium triacetoxyborohydride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R34:Verursacht Verätzungen.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S7/8:Behälter trocken und dicht geschlossen halten.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white powder

Verwenden

  1. Sodium Triacetoxyborohydride(STAB) is a hydride reagent used in stereoselective reductive amination. It is able to replace toxic sodium cyanoborohydride under most conditions. It is selective in reducing aldehydes to alcohols in the presence of ketones. STAB is also stable in anhydrous acids, which enables reductive amination of aldehydes and ketones. It  used in reductive amination of ketones and aldehydes and reductive amination/lactamization of carbonyl compounds with amines.
  2. Reagent for the reductive amination of aryl aldehydes.The advantage of STAB compared to sodium cyanoborohydride is evident. STAB, being non-toxic, is easier to handle and forms no toxic by-products, making the treatment of process waste after the reaction simple and less costly.
  3. Selective reducing agent in organic synthesis.
  4. Sodium triacetoxyborohydride is especially suitable for reductive aminations. Since the reaction rate for the reduction of iminium ions is much faster than for ketones or even aldehydes, the reductive amination can be carried out as a one-pot procedure by introducing the reducing agent into a mixture of the amine and carbonyl compound. The presence of a stoichiometric amount of acetic acid, which catalyzes the imine formation and provides the iminium ion, doesn't present any problem under these conditions.
    Reductive amination (simplified)
    Reductive amination (simplified)

Sodium triacetoxyborohydride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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  • Classes of Metal Compounds
  • 56553-60-7
  • C6H11BNaO6
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