4-Brombenzonitril

4-Bromobenzonitrile Struktur
623-00-7
CAS-Nr.
623-00-7
Bezeichnung:
4-Brombenzonitril
Englisch Name:
4-Bromobenzonitrile
Synonyma:
P-BROMOBENZONITRILE;4-cyanobromobenzene;1-Bromo-4-cyanobenzene;4-bromobenzoic acid nitrile;PBBN;Of broMoxynil;4-Brombenzonitril;4-bromo-benzonitril;p-Cyanobromobenzene;BROMOBENZONITRILE-4
CBNumber:
CB3423145
Summenformel:
C7H4BrN
Molgewicht:
182.02
MOL-Datei:
623-00-7.mol

4-Brombenzonitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
110-115 °C(lit.)
Siedepunkt:
235-237 °C(lit.)
Dichte
1,562 g/cm3
Brechungsindex
1.5999 (estimate)
Flammpunkt:
130°C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
0.2g/l
Aggregatzustand
Powder or Flakes
Farbe
White to light yellow or flakes
Wasserlöslichkeit
Very slightly soluble in water(0.2g/L). Soluble in alcohol and ether.
BRN 
2041518
InChIKey
HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.3 at 22.5℃ and pH7
CAS Datenbank
623-00-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Bromobenzoic acid nitrile(623-00-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 61-36/37/39-26-24/25
RIDADR  UN 3439 6.1/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DI2460000
Hazard Note  Toxic/Irritant
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29269095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Brombenzonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

4-Bromobenzonitrile is white to light yellow powder or flakes

Verwenden

4-Bromobenzonitrile is used as reagents and solvents. Reaction of 2-propanol, 4-bromobenzonitrile, and NaH in the presence of 1.5 mol % Pd2(dba)3 and 3 mol % (S)-(-)2,2?-bis(di-p-tolylphosphino)- 1,1?-binaphthyl at 50°C afforded 4-isopropoxy- benzonitrile in 80% isolated yield. The synthesis of 4-cyanobiphenyl at room temperature in a flow injection microreactor, using a supported catalyst, without the addition of a base gave a product yield of 67±7% (n=6). This was achieved by injecting 4-bromobenzonitrile. The 3-arylation of 2,5-dimethylthiophene with 4-bromopropiophenone, 4-trifluoromethylbromobenzene or 4-bromobenzonitrile gave 3-5 in only 38-50% yields in Palladium-catalysed direct 3-or 4-arylation of thiophene derivatives using aryl bromides.

Synthesis Reference(s)

Tetrahedron Letters, 27, p. 1925, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)84413-5

Synthese

To a 10 mL glass tube aryl halide (1 mmol), K4FeCN6 (0.6 mmol,220 mg), K2CO3 (1.5 mmol, 207 mg), catalyst (10 mg), and 2 mL DMF were added and the mixture was stirred for appropriate reaction time at 120 ℃ under argon atmosphere. The progress of the reaction was monitored by GC analysis. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with 5 mL water, and the crude product was isolated using dichloromethane (5× 1 mL). Organic extracts were combined, evaporated, and purified by flash chromatography using hexane/EtOAc to give 4-Bromobenzonitrile.
4-Bromobenzonitrile

4-Brombenzonitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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4-Brombenzonitril Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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