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6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on

DEMECOLCINE Struktur
477-30-5
CAS-Nr.
477-30-5
Bezeichnung:
6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on
Englisch Name:
DEMECOLCINE
Synonyma:
omain;Osamin;omaine;C-12669;nsc3096;COLCEMID;Colcemide;ColchaMin;kolchamin;kolchicin
CBNumber:
CB3460085
Summenformel:
C21H25NO5
Molgewicht:
371.43
MOL-Datei:
477-30-5.mol

6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
73-75°C
alpha 
D20 -129.0° (c = 1 in chloroform)
Siedepunkt:
501.11°C (rough estimate)
Dichte
1.2350 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5614 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO: 10 mg/mL
pka
8.48±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Sensitive 
Air & Light Sensitive
BRN 
2822892
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,T+
R-Sätze: 25-26/27/28
S-Sätze: 22-24/25-45-36/37/39
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GH0800000
8-10-23
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Toxizität LD50 oral in mouse: 25530ug/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Colcemid is a colchicine (Item No. 9000760) derivative that inhibits tubulin polymerization as potently as colchicine (IC50 = 2.1 and 2.4 μM, respectively) but is less toxic. At very low (nanomolar) concentrations, colcemid suppresses microtubule dynamicity and inhibits cell migration, while at micromolar levels it blocks microtubule assembly, arresting cells in metaphase. Mitotic block by colcemid is used to synchronize cells and for karyotyping in cytogenetic studies. Prolonged exposure to colcemid can activate p53, leading to apoptosis.

Chemische Eigenschaften

Faintly Yellow Crystalline Powder

Verwenden

An antimitotic agent that disrupts microtubles by binding to tubulin and preventing its polymerization. Stimulates the intrinsic GTPase activity of tubulin. Induces apoptosis in several normal and tumor cell lines and activates the JNK/SAPK signaling pathway.

Definition

ChEBI: A secondary amino compound that is (S)-colchicine in which the N-acetyl group is replaced by an N-methyl group. Isolable from the autumn crocus, Colchicum autumnale, it is less toxic than olchicine and is used as an antineoplastic.

Allgemeine Beschreibung

Colcemid is also known as demecolcine. Its generic name is N-methyl-N-deacetyl-colchicine. Colcemid depolymerizes microtubules and blocks mitosis at metaphase.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, intraperitoneal, parenteral, intravenous, and intramuscular routes. Human systemic effects by ingestion: (skin and appendages) hair effects. Human mutation data reported. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

läuterung methode

Colcemide is purified by chromatography on silica and eluting with CHCl3/MeOH (9:1), and by recrystallisation from EtOAc/Et2O to form yellow prisms. UV in EtOH has max 243nm ( 30,200) and 350nm ( 16,3000). [Synthesis, IR, NMR, MS: Capraro & Brossi Helv Chim Acta 62 965 1979, Beilstein 8 IV 3319.]

6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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