(9S)-1-Benzyl-9-hydroxycinchonaniumchlorid

N-BENZYLCINCHONINIUM CHLORIDE Struktur
69221-14-3
CAS-Nr.
69221-14-3
Bezeichnung:
(9S)-1-Benzyl-9-hydroxycinchonaniumchlorid
Englisch Name:
N-BENZYLCINCHONINIUM CHLORIDE
Synonyma:
BCNC;(1S,2R,4S,5R);N-Benzylcinchonium chloride;chiralphase-transfercatalyst;N-BENZYLCINCHONINUM CHLORIDE);N-BENZYLCINCHONINIUM CHLORIDE;1-Benzylcinchoninium chloride;(+)-N-Benzylcinchone chloride;iNi-BenzylcinchoniniumChloride;(+)-1-Benzylcinchoninium chloride
CBNumber:
CB3487095
Summenformel:
C26H29ClN2O
Molgewicht:
420.97
MOL-Datei:
69221-14-3.mol

(9S)-1-Benzyl-9-hydroxycinchonaniumchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
256 °C (dec.)(lit.)
Brechungsindex
168.5 ° (C=0.4, MeOH:H2O=1:5)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
slightly sol. in Methanol
Aggregatzustand
powder to crystaline
Farbe
White to Almost white
Optische Aktivität
[α]20/D +169°, c = 0.4 in H2O
BRN 
5232950
CAS Datenbank
69221-14-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

(9S)-1-Benzyl-9-hydroxycinchonaniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Solid

Verwenden

Phase-transfer catalyst involved in:
  • Enantioselective alkylation of malonic diester with alkyl halides
  • Hydrolysis of enol esters
  • Asymmetric 6π electrocyclization for synthesis of functionalized indolines
  • Asymmetric Michael addition
  • Alkylation of monosubstituted indolinones with alkylhalides
  • Asymmetric destruction and kinetic resolution of 1-benzylated Reissert compounds

läuterung methode

Recrystallise the chloride from isoPrOH, toluene or small volumes of H2O. It is a good chiral phase transfer catalyst [Julia et al. J Chem Soc, Perkin Trans 1 574 1981, Hughes et al. J Am Chem Soc 106 446 1984, Hughes et al. J Org Chem 52 4745 1987].

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