1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol

Triadimenol Struktur
55219-65-3
CAS-Nr.
55219-65-3
Bezeichnung:
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol
Englisch Name:
Triadimenol
Synonyma:
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL;b-(4-Chlorophenoxy)-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;SAMET;uk199;SUMMIT;BAYTAN;TRIADIM;kwg0519;triafol;baytoan
CBNumber:
CB3495832
Summenformel:
C14H18ClN3O2
Molgewicht:
295.76
MOL-Datei:
55219-65-3.mol

1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
112-117°
Siedepunkt:
465.4±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.2990 (rough estimate)
Dampfdruck
A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)
Brechungsindex
1.5270 (estimate)
Flammpunkt:
2 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Wasserlöslichkeit
A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)
pka
13.29±0.20(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Merck 
13,9667
BRN 
616470
LogP
2.900
CAS Datenbank
55219-65-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Triadimenol(55219-65-3)
EPA chemische Informationen
Triadimenol (55219-65-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,F,T
R-Sätze: 22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22
S-Sätze: 22-61-36-26-45
RIDADR  2588
WGK Germany  2
RTECS-Nr. KK2200000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29339900
Giftige Stoffe Daten 55219-65-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in male, female rats (mg/kg): 1161, 1105 orally; >5000 dermally, 24-hr; LD50 in quail: >10000 mg/kg (Frohberger)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H362 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen. Reproductive toxicity, effects on or via lactation Additional category P201, P260, P263, P264, P270,P308+P313
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P263 Kontakt während der Schwangerschaft /und der Stillzeit vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36:Reizt die Augen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R23:Giftig beim Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Triadimenol is a metabolite of triadimefon , a broad-spectrum chiral triazole fungicide, that is formed by reduction of a carbonyl group to the corresponding alcohol. It is teratogenic, inducing cranial nerve and ganglia abnormalities in a rat post-implantation whole embryo culture model when used at concentrations ranging from 12.5 to 125 μM. In vivo, triadimenol induces embryotoxicity in rats and rabbits when administered orally at doses of 100 and 40 mg/kg, respectively. Embryonic exposure to triadimenol (3-3,000 μg/L) induces embryonic mortality as well as decreases fertility and increases the number of female offspring in medaka fish (O. latipes).

Verwenden

Triadimenol is used for the control of powdery mildews, rusts and Rhynchosporium in cereals, and also as a seed treatment to control bunt, smut and other cereal diseases. It is also used on vines, hops, coffee, tomatoes, vegetables, fruit, tobacco, sugar cane, ornamentals and other crops, mainly against powdery mildews, rusts and various leaf spot diseases.

Definition

ChEBI: A member of the class of triazoles that is 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-1,2-diol substituted at position O1 by a 4-chlorophenyl group. A fungicide for cereals, beet and brassicas used to control a range of diseases including powdery mildew, ru ts, bunts and smuts.

Landwirtschaftliche Anwendung

Fungicide: Triadimenol is used to control seed-and soil-borne diseases and to provide early season control of foliar diseases. It is applied to seeds of barley, corn, oats, rye, sorghum and wheat and also to fruits, vegetables and ornamentals. Registered for use in EU countries . Registered for use in the U.S. U.S. Maximum Allowable Residue Levels for Triadimenol

Handelsname

BAYFIDAN®; BAYFRDAN EW®; BAY KWG 0519®; BAYTAN® SEED TREATMENT; BAYTAN 30® FUNGICIDE; PROTEGE ALLEGIANCE BAYTAN®; SPINNAKER®; SUMMIT®; TRIADIMENOL®; TRIAFOL®; TRIAPHOL®

Stoffwechselwegen

When triadimenol is irradiated by UV light in methanol solution, two major degradation products are identified as 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one and 1-phenoxy-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan- 2-ol. When a spray deposit on apple leaves is exposed outdoors to natural sunlight, the only product detected is the butanone metabolite. The butanone metabolite has very low fungicidal activity against apple powdery mildew, whereas the butanol metabolite gives some control of infection.

1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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