2-Butenal

Crotonaldehyde Struktur
123-73-9
CAS-Nr.
123-73-9
Bezeichnung:
2-Butenal
Englisch Name:
Crotonaldehyde
Synonyma:
2-BUTENAL;(E)-but-2-enal;2-Butenal, (E)-;BUTENAL;BDQ;(E)-2-BUTENAL;Crotenaldehyde;(E)-Crotonaldehyde;Crotonal;Crotonic aldehyde
CBNumber:
CB3733701
Summenformel:
C4H6O
Molgewicht:
70.09
MOL-Datei:
123-73-9.mol

2-Butenal Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−76 °C(lit.)
Siedepunkt:
104 °C(lit.)
Dichte
0.853 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdichte
2.41 (vs air)
Dampfdruck
32 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.437
Flammpunkt:
48 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
water: soluble425.4g/L at 20°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
Pungent
Explosionsgrenze
19.5%
Wasserlöslichkeit
150 g/L (20 ºC)
Merck 
14,2596
BRN 
906731
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 6 mg/m3 (2 ppm)(ACGIH); IDLH 400 ppm (NIOSH).
Stabilität:
Light Sensitive
InChIKey
MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
LogP
0.600
CAS Datenbank
123-73-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Crotonaldehyde(123-73-9)
EPA chemische Informationen
trans-Crotonaldehyde (123-73-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T+,N
R-Sätze: 11-24/25-26-37/38-41-48/22-50-68-R68-R50-R48/22-R41-R37/38-R26-R24/25-R11
S-Sätze: 26-28-36/37/39-45-61-28A-S61-S45-S36/37/39-S28A-S26-16
RIDADR  UN 1143 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GP9625000
9-13-23
Selbstentzündungstemperatur 320 °F
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29121990
Giftige Stoffe Daten 123-73-9(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

2-Butenal Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R68:Irreversibler Schaden möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C4H6O; (ß-Methylacrolein; trans-2-Butenal). Farblose bis gelbliche, unangenehm riechende Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Leicht entzündlich. In der Hitze und mit starken Oxidationsmitteln kann es zu heftigen Reaktionen kommen. Erhöhte Reaktionsfähigkeit mit starken Säuren oder Laugen.
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische.
Crotonaldehyd wirkt in erster Linie stark reizend auf die Schleimhäute der Augen und der Atmungsorgane. Hautresorption. Giftig beim Einatmen. Glottisödem und Nierenschäden möglich. Ferner besteht ein begründeter Verdacht auf ein krebserzeugendes Potential, das allerdings noch weiterer Klärung bedarf.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe aus Neopren nur als kurzzeitiger Staub- und Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Die ausgetretene oder verschüttete Flüssigkeit wird mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench-Rapid oder Chemizorb aufgenommen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindesten 10 Min. spülen und einen Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Sofort Frischluftzufuhr gewährleisten.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen und Erbrechen auslösen. Sofort einen Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

Crotonaldehyde is water-white (turns paleyellow on contact with air) with an irritating, pungent, suffocating odor. The chemical can turn pale yellow when it contacts air. The chemical has a molecular weight of 70.1, a boiling point of 219°F, and a freezing point of -101°F. The vapor pressure is 30mm Hg at 25°C and the specific gravity is 0.87. The lower explosive limit is 2.1% and the upper explosive limit is 15.5%. Crotonaldehyde may be incompatible with caustics, ammonia, strong oxidizers, nitric acid, and amines. It also has the ability to polymerize at high temperatures.
Crotonaldehyde structure

Verwenden

Crotonaldehyde (2-butenal, β-methyl acrolein, propylene aldehyde) is similar in structure to acrolein, as both are α,β-unsaturated aldehydes. This structural similarity leads to similar sensitizing and irritating properties of the two compounds. Crotonaldehyde is used industrially in the preparation of other chemicals (chiefly sorbic acid), flavoring agents, and can form endogenously and in the environment.
Crotonaldehyde is used in the manufacture ofbutyl alcohol, butyraldehyde, and in severalorganic synthesis.

Allgemeine Beschreibung

Water-white to straw-colored liquid with a pungent, suffocating odor. Used as a chemical intermediate in a variety of industrial processes (surfactants, textiles, paper, fuels, insecticides, leather tanning, etc.). Used in chemical warfare.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable.

Reaktivität anzeigen

Crotonaldehyde is an aldehyde. Crotonaldehyde can react violently with strong oxidizing reagents, e.g., reaction with conc. nitric acid leads to instantaneous ignition [Andrussow, L., Chim. Ind. (Paris), 1961, 86, p. 542]. In contact with strong acids or bases Crotonaldehyde will undergo an exothermic condensation reaction. Reaction with 1,3-butadiene is particularly violent [Greenlee, K. W., Chem. Eng. News, 1948, 26, p. 1985]. Crotonaldehyde may rapidly polymerize with ethyl acetoacetate (Soriano, D.S. et al. 1988. Journal of Chemical Education 65:637.).

Health Hazard

Although slightly less toxic, crotonaldehyde is similar chemically and toxicologically to acrolein, which is rated as extremely toxic. Toxic concentrations for human inhalation have been reported at 12 mg/m3/10 minutes. Irritant dose to human eye is 45 ppm. As with acrolein, vapor exposures cause severe and painful eye irritation, damage to cornea, lacrimation (tearing), irritation of nasal membranes, pulmonary edema (filling of lungs with fluid) and gastrointestinal distress when ingested.

Brandgefahr

Vapors form explosive mixtures in air or in sewers. Hazardous peroxides and acids emitted when heated to decomposition. Avoid nitric acid. Unstable, avoid oxygen, heat, elevated pressures. Hazardous polymerization may occur. Avoid contact with alkaline materials such as caustic ammonia or amines, or at elevated temperatures.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen. A poison by ingestion, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Mutation data reported. A lachrymating material that is very dangerous to the eyes. Human respiratory system irritant by inhalation. Can cause corneal burns and is irritating to the skin. In case of contact, immediately flush the skin or eyes with water for at least 15 minutes and get medlcal attention. See also ALDEHYDES. Dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. To fight fire, use alcohol foam, Con, dry chemical. Incompatible with 1,3-butadiene and oxidizing materials. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

mögliche Exposition

Crotonaldehyde is used as a warning agent in fuel gases and gas line leaks; as solvent; in Crotonaldehyde 935 chemical warfare; as an intermediate in the manufacture of n-butanol and crotonic and sorbic acids; in resin and rubber antioxidant manufacture; also used as a solvent in mineral oil purification; as an alcohol denaturant.

Versand/Shipping

UN1143 Crotonaldehyde or Crotonaldehyde, stabilized, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, 3-Flammable liquid, Inhalation Hazard Zone B.

Inkompatibilitäten

Vapors may form explosive mixture with air. A strong reducing agent. Readily converted by oxygen to peroxides and acids; heat or contact with alkalis and many other substances may cause polymerization. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, nonoxidizing mineral acids; ammonia, organic amines; aliphatic amines; aromatic amines; 1,3-butadiene, strong bases. Liquid attacks some plastics, rubber, and coatings

Waste disposal

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed. May be absorbed on vermiculite and burned in open incinerator or dissolved in solvent and sprayed into incinerator

2-Butenal Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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2-Butenal Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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