1-Chlor-2-nitrobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE BIS GRüNE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche (Stickstoffoxide, Chlors. ICSC 0126, Chlorwasserstoffs. ICSC 0163 und Phosgens. ICSC 0007). Starkes Oxidationsmittel. Reagiert mit brennbaren und reduzierenden Stoffen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.(S. Anm.)
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt leicht die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig. (s. Anm.).
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf Blutund Leber. Führt zu Methämoglobinbildung, Blutarmutund Leberschäden.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R24:Giftig bei Berührung mit der Haut.
R52:Schädlich für Wasserorganismen.
R53:Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
Aussehen Eigenschaften
C6H4ClNO2, 1-Nitro-2-chlorbenzol, o-Chlornitrobenzol. Schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle mit unangenehmen Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reagiert heftig mit reduzierenden Stoffen und bildet mit starken Oxidationsmitteln explosionsfähige Verbindungen.
Starke Methämoglobinbildnung
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Substanzkontakt vermeiden.
Verhalten im Gefahrfall
Mechanisch aufnehmen, Staubentwicklung vermeiden. In dicht geschlossenen Gefäßen der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wassersprühstrahl, Löschpulver
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut gründlich mit Polyethylenglycol abwaschen. Wasser wenig erfolgreich. Vergiftungssymptome können auch erst nach vielen Stunden auftreten, deshalb ärztliche Überwachung für mindestens 48 Stunden.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen gründlich mit viel Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten spülen und Arzt konsultieren. Vorher möglichst 1 - 2 Tropfen Chibro-Kreakain und Isogutt-Augentropfen
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen und reichlich Wasser nachtrinken lassen, wenn vorhanden mit Aktivkohle. Erbrechen vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Beschmutzte Kleidung sofort ausziehen.
Folgende Symptome können auftreten: Cyanose. Methämoglobinämie.
starker Methämoglobinbildner, krebserzeugendes Potential.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst als halogenhaltige organische Lösemittelabfälle oder fest als Feststoffabfälle.
Chemische Eigenschaften
yellow solid with a characteristic odour
Verwenden
Intermediate, especially for dyes.
Vorbereitung Methode
Nitration of chlorobenzene with mixed acid (30/56/14) typically gives an isomer mix in 98 % yield consisting of 34 – 36 % 2-Nitrochlorobenzene, 63 – 65 % 4- chloronitrobenzene, and only ca. 1 % 3- chloronitrobenzene. The ortho – para ratio of about 0.55 is in sharp contrast to the 1.6 obtained with nitrotoluene isomers. As with the nitration of toluene, much work has been done on isomer control so that the producer might have some flexibility towards the balance of isomer demand. Although no major change in ratio has been achieved, the situation is better for nitrochlorobenzene than nitrotoluenes, because the favored isomer is in much greater demand. In further contrast to the nitration of toluene, the nitration of chlorobenzene in the presence of phosphoric acid decreases the proportion of 4-Nitrochlorobenzene, and the use of phosphoric acid in the presence of a transition-metal catalyst is said to increase the ortho – para ratio to ca. 0.8.
Allgemeine Beschreibung
Yellow crystals with an aromatic odor. Sinks in water.
Air & Water Reaktionen
2-Nitrochlorobenzene may be sensitive to prolonged exposure to air and light. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
O-NITROCHLOROBENZENE is incompatible with strong bases and strong oxidizing agents. 2-Nitrochlorobenzene will react with ammonia.
Hazard
Toxic by inhalation and ingestion. Combustible. Questionable carcinogen.
Health Hazard
INHALATION: Headache, languour, anemia. Irritation of nose and throat, cyanosis, shallow respiration, convulsions, and coma. EYES: Irritation. SKIN: Irritation. INGESTION: Forms methemoglobin giving rise to cyanosis and blood changes.
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen
with experimental carcinogenic and
neoplastigenic data. Poison by ingestion,
skin contact, and probably inhalation.
Combustible when exposed to heat or
flame. To fight fire, use water, foam.
Potentially explosive reaction with ammonia
at 160℃/30 bar. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Cl-,
NOx, and phosgene. See also other
chloronitrobenzene entries and NITRO COMPOUNDS of AROMATIC
HYDROCARBONS.
läuterung methode
Crystallise it from EtOH, MeOH or pentane (charcoal). [Beilstein 5 IV 721.]
1-Chlor-2-nitrobenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2-Fluorphenol
4-Chlor-3-nitrobenzolsulfonylchlorid
2-Nitroanisol
2-Methoxy-anilin
N-Methylbenzol-1,2-diamindihydrochlorid
2-Aminobenzolsulfonsure
1-Chlor-4-nitrobenzol
Benzothiazol-2-thiol
2-Chlor-6-nitrotoluol
2-Methoxyphenol
2-Nitrobenzoldiazonium
2-Nitrophenol
2-Nitro-N-phenylanilin
3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonamid
N-Methyl-2-nitroanilin
Bis(2-nitrophenyl)disulfid
2-Ethoxyanilin
2-Chlorbenzoldiazonium
Nitroanilin (o,m,p)
2,2'-[(3,3'-Dichlor[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutyramid]
2-Fluoranilin
Toluidin (o)
4-Anilino-3-nitro-N-phenylbenzolsulfonamid
2-(4-METHYLPHENYL)-BENZOTHIAZOLE
Anilazin
2-Aminophenol
2-Chloranilin
2-Chloraniliniumchlorid
2-Mercaptobenzimidazol
Domperidon
2-Aminobenzolthiol
1-Fluor-2-nitrobenzol
1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
o-Phenylendiamin
o-Chlorbenzoldiazoniumchlorid, Verbindung mit Zinkchlorid
