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tert-Butylhydroperoxid Produkt Beschreibung

tert-Butyl hydroperoxide Struktur
75-91-2
CAS-Nr.
75-91-2
Bezeichnung:
tert-Butylhydroperoxid
Englisch Name:
tert-Butyl hydroperoxide
Synonyma:
TBHP;Tbhp-70;T-Hydro;USP -800;cadoxtbh;Trigonox;tertiary-;Cadox TBH;perbutylh;T-HYDRO(R)
CBNumber:
CB3854248
Summenformel:
C4H10O2
Molgewicht:
90.12
MOL-Datei:
75-91-2.mol

tert-Butylhydroperoxid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-2.8 °C
Siedepunkt:
37 °C (15 mmHg)
Dichte
0.937 g/mL at 20 °C
Dampfdruck
62 mmHg at 45 °C
Brechungsindex
n20/D 1.403
Flammpunkt:
85 °F
storage temp. 
2-8°C
pka
pK1: 12.80 (25°C)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Wasserlöslichkeit
Miscible
Merck 
14,1570
BRN 
1098280
Expositionsgrenzwerte
No exposure limit is set. On the basis of its irritant properties a ceiling limit of 1.2 mg/m3 (0.3 ppm) is recommended.
Stabilität:
Stable, but may explode if heated under confinement. Decomposition may be accelerated by traces of metals, molecular sieve or other contaminants. Incompatible with reducing agents, combustible material, acids.
InChIKey
CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
75-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Tert-butyl hydroperoxide(75-91-2)
EPA chemische Informationen
tert-Butyl hydroperoxide (75-91-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher O,C,N,T
R-Sätze: 7-10-20/21/22-34-65-52/53-43-67-53-68-51/53-23-21/22
S-Sätze: 14-3/7-61-45-36/37/39-24-17-16-14A-26-62-47-43
RIDADR  UN 3109 5.2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. EQ4900000
3-21
Selbstentzündungstemperatur Self-accelerating decomposition at 88 to 93 °C
TSCA  Yes
HazardClass  5.2
PackingGroup  II
HS Code  29094990
Giftige Stoffe Daten 75-91-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 oral (rat) 406 mg/kg
LD50 skin (rabbit) 460 mg/kg
LC50 inhal (rat) 500 ppm (4 h)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H242 Erwärmung kann Brand verursachen. Organische Peroxide Typen C & D Achtung
Warnung
P210, P220, P234, P280, P370+P378,P403+P235, P411, P420, P501
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten.
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

tert-Butylhydroperoxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Kann beim Erhitzen explodieren. Starkes Oxidationsmittel. Reagiert sehr heftig mit brennbaren und reduzierenden Stoffen, Metall- und Schwefelverbindungen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R7:Kann Brand verursachen.
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R53:Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S14:Von . . . fernhalten (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben).
S3/7:Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.

Aussehen Eigenschaften

C4H10O2; TBHP. 80 %ige Lösung in Di-tert-butylperoxid. Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitschädlich bei Kontakt und beim Verschlucken. Giftig beim Einatmen. Verursacht Verätzungen. Wird auch über die Haut aufgenommen. Besitzt mutagene Eigenschaften.
Kann bei Erhitzung unter Einschluss explodieren.
Kann Brand verursachen.
Nicht mit Metallen, oxidierbaren Substanzen, Schwefelverbindungen, starken Basen und Säuren oder tert. Aminen in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 406 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material wie Sand, Blähglimmer, oder z.B. Soda aufnehmen. Keinesfalls Rench Rapid oder andere brennbare Stoffe verwenden. Der Entsorgung getrennt zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brandfördernd. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Brennbare Stoffe fernhalten. Schlag und Reibung vermeiden. Bei Zersetzung Explosionsgefahr.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Mit wässriger Na2SO3- oder Natriumsulfit-Lösung reduzieren und zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben.

Beschreibung

tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) is an organic peroxide widely used in a variety of oxidation processes.

Chemische Eigenschaften

tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) is a water-white liquid commonly commercially available as a 70% solution in water; 80% solutions are also available. It is used to initiate polymerization reactions and in organic syntheses to introduce peroxy groups into the molecule. TBHP vapor can burn in the absence of air and may be flammable at either elevated temperature or at reduced pressure. Fine mist/spray may be combustible at temperatures below the normal flash point. When evaporated, the residual liquid will concentrate TBHP content and may reach an explosive concentration (>90%). Closed containers may generate internal pressure through the degradation of TBHP to oxygen . TBHP is a highly reactive product. The three types of significant physical hazards are flammability, thermal, and decomposition due to contamination. To minimize these hazards, avoid exposure to heat, fire, or any condition that will concentrate the liquid material. Store away from heat, sparks, open flames, foreign contaminants, combustibles, and reducing agents. Inspect containers frequently to identify bulges or leaks (7a, 125).

Verwenden

It is used to initiate polymerization reactionsand in organic syntheses to introduce peroxygroups into the molecule.

Verwenden

Catalyst in polymerization reactions. To introduce peroxy group into org molecules, in radical substitution reactions: Kharasch, Fono, J. organic. Chem. 23, 325 (1948); see also Kharasch, Sosnovsky, Tetrahedron 3, 97, 105 (1958).

Verwenden

TBHP is an intermediate in the production of propylene oxide and t-butyl alcohol from isobutane and propylene. It is primarily used as an initiator and finishing catalyst in the solution and emulsion polymerization methods for polystyrene and polyacrylates. Other uses are for the polymerization of vinyl chloride and vinyl acetate and as an oxidation and sulfonation catalyst in bleaching and deodorizing operations. It is a strong oxidant and reacts violently with combustible and reducing materials, and metallic and sulfur compounds.

Definition

ChEBI: An alkyl hydroperoxide in which the alkyl group is tert-butyl. It is widely used in a variety of oxidation processes.

Vorbereitung Methode

TBHP is produced by the liquid-phase reaction of isobutane and molecular oxygen or by mixing equimolar amounts of t-butyl alcohol and 30–50% hydrogen peroxide. TBHP can also be prepared from t-butyl alcohol and 30% hydrogen peroxide in the presence of sulfuric acid or by oxidation of tert-butylmagnesium chloride. The manufacturing process of TBHP is in a closed system.

Allgemeine Beschreibung

Watery odorless colorless liquid. Floats and mixes slowly with water.

Air & Water Reaktionen

Water soluble.

Reaktivität anzeigen

Most alkyl monohydroperoxides are liquid. The explosivity of the lower members (e.g., methyl hydroperoxide, or possibly, traces of the dialkyl peroxides) decreasing with increasing chain length and branching [Bretherick 2nd ed. 1979 p. 10]. Though relatively stable, explosions have been caused by distillation to dryness [Milas, JACS 1946, 68, 205] or attempted distillation at atmospheric pressure [Castrantas 1965 p. 15].

Hazard

Moderate fire risk. Oxidizer.

Health Hazard

Moderately toxic by inhalation and ingestion and severely irritating to the eyes an skin. t-Butyl hydroperoxide has not been found to be carcinogenic or to show reproductive or developmental toxicity in huma

Health Hazard

tert-Butyl hydroperoxide is a strong irritant.Floyd and Stockinger (1958) observed thatdirect cutaneous application in rats did notcause immediate discomfort, but the delayedaction was severe. The symptoms were erythemaand edema within 2–3 days. Exposureto 500 mg in 24 hours produced asevere effect on rabbit skin, while a rinse of150 mg/min was severe to eyes.
It is moderately toxic; the effects aresomewhat similar to those of MEK peroxide.Symptoms from oral administration in ratswere weakness, shivering, and prostration.
LD50 value, intraperitoneal (rats): 87 mg/kg
LD50 value, oral (rats): 406 mg/kg.

Brandgefahr

tert-Butyl hydroperoxide is a flammable liquid and a highly reactive oxidizing agent. Pure TBHP is shock sensitive and may explode on heating. Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used for fires involving tert-butyl hydroperoxide.

Flammability and Explosibility

tert-Butyl hydroperoxide is a flammable liquid and a highly reactive oxidizing agent. Pure TBHP is shock sensitive and may explode on heating. Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used for fires involving tert-butyl hydroperoxide.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion and inhalation. A severe skin and eye irritant. Mutation data reported. At highest dosage levels, symptoms noted were severe depression, incoordmation, and cyanosis. Death was due to respiratory arrest. Very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame, or by spontaneous chemical reaction such as with reducing materials. Moderately explosive; may explode during distillation. Violent reaction with traces of acid. Concentrated solutions may ignite spontaneously on contact with molecular sieve. Mixtures with transition metal salts may react vigorously and release oxygen. Forms an unstable solution with 1,2-dichloroethane. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also PEROXIDES, ORGANIC.

Carcinogenicity

A study performed to evaluate the carcinogenicity of TBHP found it was not carcinogenic when applied to the skin of mice at 16.6% of the peroxide 6 times a week for 45 weeks. However, if its application was preceded by 0.05 mg of 4-nitroquinoline-1-oxide as a 0.25% solution in benzene applied 20 times over 7 weeks followed by TBHP (16.6% in benzene), then malignant skin tumors appeared between days 390 and 405 of the experiment . This supports the theory that peroxides are not complete carcinogens, but may act as promoters . The effects of TBHP on promotable and nonpromotable mouse epidermal cell culture lines were reported by Muehlematter et al. .

Environmental Fate

TBHP may be released to the environment through various waste streams. Chemical degradation is expected to be the dominant fate process in water because of reaction with organic matter, and, therefore, it is doubtful that unreacted TBHP would be biologically available. TBHP is expected to have high mobility in soil. If released to air, TBHP will exist solely as a vapor in the ambient atmosphere. In aqueous environments, TBHP is not expected to adsorb to sediment or suspended solids, and volatilization is expected to be the primary fate process. The half-lives for this compound in a variety of media allow for some moderate long-range transport, but not incredible distances.
An estimated bioconcentration factor (BCF) of 3 was calculated for TBHP Syracuse Research Corporation (SRC), using an estimated log Kow of 0.94 and a regression-derived equation. According to a classification scheme, this BCF suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low.

Lager

tert-butyl hydroperoxide should be stored in the dark at room temperature (do not refrigerate) separately from oxidizable compounds, flammable substances, and acids. Reactions involving this substance should be carried out behind a safety shield.

läuterung methode

Care should be taken when handling this peroxide because of the possibility of EXPLOSION. It explodes when heated over an open flame. Alcoholic and volatile impurities can be removed by prolonged refluxing at 40o under reduced pressure, or by steam distillation. For example, Bartlett, Benzing and Pincock [J Am Chem Soc 82 1762 1960] refluxed at 30mm pressure in an azeotropic separation apparatus until two phases no longer separated, and then distilled at 41o/23mm. Pure material is stored under N2, in the dark at 0o. Crude commercial material has been added to 25% NaOH below 30o, and the crystals of the sodium salt have been collected, washed twice with *benzene and dissolved in distilled water. After adjusting the pH of the solution to 7.5 by adding solid CO2, the peroxide is extracted into pet ether, from which, after drying with K2CO3, it is recovered by distilling off the solvent under reduced pressure at room temperature [O'Brien et al. J Am Chem Soc 79 6238 1957]. The temperatures should be kept below 75o . It has also been distilled through a helices packed column (ca 15 plates) and the material with b 34-35o/20mm was collected. Similarly, a solution in pet ether has been extracted with cold aqueous NaOH, and the hydroperoxide has been regenerated by adding at 0o, KHSO4 at a pH not higher than 4.5, then extracted into diethyl ether, dried with MgSO4, filtered and the ether evaporated in a rotary evaporator under reduced pressure [Milac & Djokic J Am Chem Soc 84 3098 1962]. A 3M solution of TBHP in CH2Cl2 is prepared by swirling 85mL (0.61mol) of commercial TBHP (70% TBHP-30% H2O, d 0.935 ca 7.2mmol/mL) with 140mL of CH2Cl2 in a separating funnel. The milky mixture is allowed to stand until the phases separate (ca 30minutes). The organic (lower) layer (ca 200mL) containing 0.60mole of TBHP is separated from the aqueous layer (ca 21mL) and used without further drying. TBHP is assayed by iodometric titration. With 90% grade TBHP (w/w, d 0.90, ca 9.0mmole/mL) no separation of layers occurs, i.e. when TBHP (66.67mL, 0.60mole) is added to CH2Cl2 (140mL) the resulting solution (ca 200mL) should be clear. [Walling & Buckler J Am Chem Soc 77 6032 1955, Rogers & Campbell J Am Chem Soc 74 4742 1952, Akashi et al. J Org Chem 43 2063 1978 state the quality of available grades, handling and compatibility for reactions, Beilstein 1 IV 1616.]

Toxicity evaluation

TBHP accelerates oxidation of glutathione and decreases the metabolism of sodium hexobarbital in rat livers and is a strong oxidation agent.

Inkompatibilitäten

tert-Butyl hydroperoxide and concentrated aqueous solutions of TBHP react violently with traces of acid and the salts of certain metals, including, in particular, manganese, iron, and cobalt. Mixing anhydrous tert-butyl hydroperoxide with organic and readily oxidized substances can cause ignition and explosion. TBHP can initiate polymerization of certain olefins.

Waste disposal

Excess tert-butyl hydroperoxide and waste material containing this substance should be placed in an appropriate container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.

tert-Butylhydroperoxid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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