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N,N,N',N'-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin Produkt Beschreibung

1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene Struktur
20734-58-1
CAS-Nr.
20734-58-1
Bezeichnung:
N,N,N',N'-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin
Englisch Name:
1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene
Synonyma:
氢应反氨甲脱于化卤)萘
CBNumber:
CB4163778
Summenformel:
C14H18N2
Molgewicht:
214.31
MOL-Datei:
20734-58-1.mol

N,N,N',N'-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
49-51 °C(lit.)
Siedepunkt:
144-145°C (3.7505 mmHg)
Dichte
1.12
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in organic solvents.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
12.1(at 25℃)
Farbe
Pale brownish-pink
Wasserlöslichkeit
insoluble
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,3388
BRN 
396782
InChIKey
GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
20734-58-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,8-Naphthalenediamine, N,N,N',N'-tetramethyl-(20734-58-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,C
R-Sätze: 22-36/37/38-34
S-Sätze: 26-45-36/37/39
RIDADR  3259
WGK Germany  3
8-10-23
HazardClass  8
HS Code  29215900
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N,N,N',N'-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene is pale brownish-pink crystalline powder

Verwenden

1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene, also referred to as protone sponge, is a lipophilic proton trapping agent. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene is used in the matrix for mass spectroscopy analysis of lipids and fatty acids.

Verwenden

Very strong base in organic synthesis and catalysis.

läuterung methode

It is prepared by methylating 1,8-diaminonaphthalene, and likely impurities are methylated products. The tetramethyl compound is a stronger base than the unmethylated, di and trimethylated derivatives. The pKa values are: 1,8-(NH2)2 = 4.61, 1,8-(NHMe)2 = 5.61, 1-NHMe-8-NHMe2 = 6.43 and 1,8-(NMe2)2 = 12.34. The mixture is then treated with H2O at pH 8 (where all but the required base are protonated) and extracted with Et2O or CHCl3. The dried extract (K2CO3) yields the tetramethyldiamine on evaporation which can be distilled. It is a strong base with weak nucleophilic properties, e.g. it could not be alkylated by refluxing with EtI in MeCN for 4 days; and on treatment with methyl fluorosulfonate only the fluorosulfonate salt of the base is obtained. [NMR: Adler et al. J Chem Soc, Chem Commun 723 1968, Brown & Letang J Am Chem Soc 63 358 1941, Brzezinski et al. J Chem Soc Perkin Trans 2 857 1991.] Alternatively, crystallise proton sponge from EtOH and dry it in a vacuum oven. Store it in the dark in a CO2-free atmosphere. [Benoit et al. Can J Chem 65 996 1987, Beilstein 13 IV 344.]

N,N,N',N'-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


N,N,N',N'-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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