2,6-Dinitrotoluol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE, BRAUNE BIS ROTE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann beim Erhitzen explodieren. Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Stickstoffoxiden, auch bei Abwesenheit von Luft. Reagiert mit Reduktionsmitteln, starken Basen und Oxidationsmitteln unter Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.2 mg/m?(als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005). TLV und MAK gelten für das Isomerengemisch (CAS 25321-14-6)
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.
LECKAGE
Fachmann zu Rate ziehen! Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
2,6-Dinitrotoluene is one of the six dinitrotoluene isomers. Dinitrotoluene (DNT) or Dinitro is an explosive with the formula C6H3(CH3)(NO2)2. At room temperature it is a pale yellow to orange crystalline solid. It is a high explosive and one of the precursors for trinitrotoluene (TNT), which is synthesized through three separate nitrations of toluene. The first product is mononitrotoluene, DNT is the second, and TNT is the third and final product.
Physikalische Eigenschaften
Pale yellow, orange, brown or reddish rhombic crystals. Odor threshold concentration in water is
100 ppb (quoted, Keith and Walters, 1992).
Verwenden
2,6-Dinitrotoluene is used primarily, along with the other
isomers, in producing toluene diisocyanate; production of the
diisocyanate ranges from 100 million to almost a billion
pounds each year.
Definition
ChEBI: 2,6-dinitrotoluene is a dinitrotoluene carrying nitro substituents at positions 2 and 6. It has a role as a genotoxin.
synthetische
2,6-Dinitrotoluene is synthesized from o-nitrotoluene by nitration with mixed acid.
Allgemeine Beschreibung
Yellow to red solid or heated liquid with a slight odor. Solidifies in cool water. Solid and liquid sink in water.
Air & Water Reaktionen
Mixes slowly with water. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2,6-Dinitrotoluene is sensitive to heat. 2,6-Dinitrotoluene may explode when exposed to heat or flame. 2,6-Dinitrotoluene can be detonated only by a very strong initiator. 2,6-Dinitrotoluene is incompatible with strong oxidizers. 2,6-Dinitrotoluene is also incompatible with caustics and metals such as tin and zinc. 2,6-Dinitrotoluene may react with reducing agents. 2,6-Dinitrotoluene will attack some forms of plastics, rubber and coatings.
Health Hazard
INHALATION, INGESTION OR SKIN ABSORPTION: Headache, weakness, nausea or dizziness, cyanosis, drowsiness, shortness of breath and collapse. Can burn eyes and skin.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion. A
skin irritant. Questionable carcinogen with
experimental tumorigenic data. Mutation
data reported. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
See also 2,4-DINITROTOLUENE
Environmental Fate
Biological. When 2,6-dinitrotoluene was statically incubated in the dark at 25 °C with yeast
extract and settled domestic wastewater inoculum, significant biodegradation with gradual
acclimation was followed by deadaptive process in subsequent subcultures. At a concentration of 5
mg/L, 82, 55, 47, and 29% losses were observed after 7, 14, 21, and 28-d incubation periods,
respectively. At a concentration of 10 mg/L, only 57, 49, 35, and 13% were observed after 7, 14,
21, and 28-d incubation periods, respectively (Tabak et al., 1981). Under anaerobic and aerobic
conditions, a sewage inoculum degraded 2,6-dinitrotoluene to aminonitrotoluene (Hallas and
Alexander, 1983).
Photolytic. Simmons and Zepp (1986) estimated the photolytic half-life of 2,6-dinitrotoluene in
surface water to range from 2 to 17 h.
Low et al. (1991) reported that the nitro-containing compounds (e.g., 2,4-dinitrophenol) undergo
degradation by UV light in the presence of titanium dioxide yielding ammonium, carbonate, and
nitrate ions. By analogy, 2,6-dinitrotoluene should degrade forming identical ions.
Chemical/Physical. 2,6-Dinitrotoluene will not hydrolyze (Kollig, 1993).
At influent concentrations of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the GAC adsorption capacities
were 145, 70, 33, and 16 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).
Stoffwechselwegen
2-Amino-6-nitrotoluene, 2,6-dinitrobenzyl alcohol, 2-
amino-6-nitrobenzyl alcohol, and the conjugates of the
latter two alcohols are detected in the urine of male
Wistar rats as metabolites of 2,6-dinitrotoluene (2,6-
DNT). In addition to the metabolites identified in the
urine, 2,6-dinitrobenzaldehyde is detected in the rat
bile. Incubation of 2,6-DNT with a hepatic microsomal
preparation gives 2,6-dinitrobenzyl alcohol. Incubation
of benzyl alcohol with a microsomal plus cytosol
preparation gives 2,6-dinitrobenzaldehyde, and
incubation of 2,6-dinitrobenzaldehyde with cytosol
preparations gives 2,6-dinitrobenzyl alcohol and 2,6-
dinitrobenzoic acid.
läuterung methode
Crystallise it from acetone. EXPLOSIVE when dry.[Beilstein 5 III 761, 5 IV 866.]
2,6-Dinitrotoluol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
