Ethyl-2-butinoat

Ethyl 2-butynoate Struktur
4341-76-8
CAS-Nr.
4341-76-8
Bezeichnung:
Ethyl-2-butinoat
Englisch Name:
Ethyl 2-butynoate
Synonyma:
2-butynoate;Ethyl Butynoate;ETHYL TETROLATE;Ethyltetrolate,T;ETHYL 2-BUTYNOATE;ethyle2-butynoate;Ethyl2-butynoate,98+%;Ethyl 3-methylpropiolate;TETROLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 1-propynecarboxylate
CBNumber:
CB4228518
Summenformel:
C6H8O2
Molgewicht:
112.13
MOL-Datei:
4341-76-8.mol

Ethyl-2-butinoat Eigenschaften

Siedepunkt:
160-161 °C/730 mmHg (lit.)
Dichte
0.962 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.436(lit.)
Flammpunkt:
145 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform, Ethyl Acetate
Aggregatzustand
Powder
Wichte
0.962
Farbe
Grey to red to brown
Wasserlöslichkeit
Miscible with water, chloroform and ethyl acetate.
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1744948
InChIKey
FCJJZKCJURDYNF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
4341-76-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethyl 2-butynoate(4341-76-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  1993
WGK Germany  3
10-23
Hazard Note  Irritant
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29161900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Ethyl-2-butinoat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

Ethyl 2-butynoate is used as a precursor for the synthesis of 3-ethyl, 1-methyl 1-(2-nitrophenyl)-cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate, alkenylsilanols and tricyclic aziridine derivatives. It acts as a methanogenesis inhibitor. As an electron deficient alkyne derivative, it plays a vital role in the preparation of 1,3-dienes catalyzed by rhodium(I)/H8-BINAP complex.

Synthesis Reference(s)

Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p. 226, 1990
The Journal of Organic Chemistry, 38, p. 3588, 1973 DOI: 10.1021/jo00960a032

Allgemeine Beschreibung

Ethyl 2-butynoate, a 2-alkynoate is a methanogenesis inhibitor. It is an electron deficient internal alkyne that has been reported to undergo codimerization with alkenes to form 1,3-dienes catalyzed by rhodium(I)/H8-BINAP complex. The annulation of thioamides with ethyl 2-butynoate catalyzed by tri-n-butylphosphine to form thiazolines has been investigated.

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