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1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene Struktur
5807-14-7
CAS-Nr.
5807-14-7
Bezeichnung:
1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin
Englisch Name:
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
Synonyma:
TBD;1,5,7-TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC-5-ENE;1,5,7-Triazabicylo[4.4.0]dec-5-ene;2H-Pyrimido[1,2-a]pyrimidine, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-;Hhpp;129727;CATALYST TBD;o[4.4.0]dec-5-ene;1,5,7-TriazabicycL;Triazabicyclodecene
CBNumber:
CB4390305
Summenformel:
C7H13N3
Molgewicht:
139.2
MOL-Datei:
5807-14-7.mol
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1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
125-130 °C(lit.)
Siedepunkt:
222.3±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Löslichkeit
toluene: soluble1 g/15 mL
pka
14.47±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Almost white
BRN 
3242
InChI
InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey
FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12=NCCCN1CCCN2
CAS Datenbank
5807-14-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34
S-Sätze: 26-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 1759 8/PG 2
WGK Germany  3
F  9-21-34
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29335990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

Light yellow crystalline

Verwenden

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene may be used as organocatalyst for aminolysis of esters. It may be used as catalyst for direct addition of P(O)-H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes. Polymer supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (PTBD) was used as a base and a reagent scavenger for the synthesis of aryl ethers from phenols and alkyl or aryl halides.

Allgemeine Beschreibung

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, a bicyclic guanidine base, has been found to be an excellent catalyst for Michael and Michael-type reactions. It forms 1:1 complex with lasalocid acid and crystal structure of the complex has been studied by X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy and 1H NMR.

läuterung methode

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene crystallises from Et2O but readily forms white crystals of the carbonate. It is a strong base (see pK, i.e. about 100 times more basic than tetramethylguanidine). The picrate has m 220.5-222o (from EtOH). It forms the 5-nitro derivative m 14.5-160o that gives a 5-nitro nitrate salt m 100-101o (from EtOH/Et2O) and a 5-nitro picrate m 144-145o (from H2O) [McKay & Kreling Can J Chem 35 1438 1957, Schwesinger Chimia 39 369 1985, Hilpert et al. J Chem Soc, Chem Commun 1401 1983, Kamfen & Eschenmoser Helv Chim Acta 72 185 1989]. [Beilstein 26 III/IV 60.]

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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5807-14-7(1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin)Verwandte Suche:

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  • Hhpp
  • 1H,2H,3H,4H,6H,7H,8H-[1,3]diazino[1,2-a]pyriMidine
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine TBD
  • 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
  • 3,4,6,7,8-HEXAHYDRO-2H-PYRIMIDO[1,2-A]PYRIMIDINE
  • 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 98%
  • StratoSpheres? PL-TBD (1,3,5-Triazabicyclodec-5-ene) resin
  • 129727
  • 1,5,7-TriazabicycL
  • o[4.4.0]dec-5-ene
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  • 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene >
  • 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 98%, for synthesis
  • 1,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
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  • 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.]dec-5-ene
  • 1,5,7-TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC-5-ENE
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  • 1,5,7-Triazabicylo[4.4.0]dec-5-ene
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  • Triazabicyclodecene
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