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N-Acetylsulfanilylchlorid Produkt Beschreibung

N-Acetylsulfanilyl chloride Struktur
121-60-8
CAS-Nr.
121-60-8
Bezeichnung:
N-Acetylsulfanilylchlorid
Englisch Name:
N-Acetylsulfanilyl chloride
Synonyma:
ASC;NASC;CARD5;NSC 127860;dagenanchloride;Dagenan chloride;acetylsulfanilyl;N-Acetylsulfanilyl;N-Acetylsulfanilyl c;acetylsulfanilylchloride
CBNumber:
CB4452614
Summenformel:
C8H8ClNO3S
Molgewicht:
233.67
MOL-Datei:
121-60-8.mol

N-Acetylsulfanilylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
142-145 °C (dec.)(lit.)
Dichte
1.2977 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6300 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Aggregatzustand
Granular Crystalline Powder or Crystals
Farbe
White to cream-beige
Wasserlöslichkeit
SLIGHTLY SOLUBLE
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,103
BRN 
746676
CAS Datenbank
121-60-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
P-acetamidobenzene sulfonyl chloride(121-60-8)
EPA chemische Informationen
Benzenesulfonyl chloride, 4-(acetylamino)-(121-60-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 22-34-37
S-Sätze: 26-36/37/39-45-28B
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DB8837500
9-21
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29242995
Giftige Stoffe Daten 121-60-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung P234, P390, P404
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-Acetylsulfanilylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

OFF-WHITE TO SLIGHTLY GREY GRANULAR CRYST. POWDER

Verwenden

A sulfanilamide derivative of Chitosan

Verwenden

Intermediate in the preparation of sulfanilamide and its derivatives.

Biotechnologische Produktion

After more than three decades of strain and process optimization, the 2KGA fermentation by K. vulgare has reached a performance level that makes it increasingly difficult to achieve further cost-relevant improvements. Instead, opportunities can be seen in the succeeding step of 2KGA rearrangement to ascorbic acid, which still follows the same concept as laid out in the 1930s by Reichstein and Grüssner. This chemical step contributes significantly to the overall process costs. A process Industrial Production of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) and D-Isoascorbic Acid 171 concept that could convert sorbitol directly to ascorbic acid would therefore be most attractive. In theory, this could build on the established 2KGA fermentation with an enzyme-catalyzed 2KGA to Asc rearrangement (2,6-hemiacetal to 1,4- lactone) as extension. Ab initio energy calculations as well as experimental results (own unpublished results) indicate that in aqueous environment, Asc is thermodynamically far more stable than 2KGA and (nearly) quantitative conversion should be possible. However, no enzyme efficiently catalyzing this reaction has so far been identified. The few publications of enzyme catalysis for this reaction so far shows only trace activity and no significant improvements have been reported. 2KGA may represent a kinetic trap in an aqueous environment and biotechnological reaction pathways all the way to Asc may need to avoid 2KGA. Accordingly, 2KGA is also not part of natural biosynthetic routes, where Asc formation directly results from the oxidation of precursor molecules with appropriately preformed 1,4-lactone linkage (L-gulono-1,4-lactone in animals, L-galactono-1,4-lactone in plants). Enzymes converting L-gulono-1,4-lactone to Asc are also known from bacteria, even from Ketogulonicigenium. The biochemical description of the Ketogulonicigenium enzyme indicates that it belongs to the family of heterotrimeric periplasmic flavohemoproteins, of which several can be found in the published Ketogulonicigenium genomes. Besides sharing the same FAD cofactor, these enzymes bear no similarity to the mammalian gulono-1,4- lactone dehydrogenase. The use of these natural or nature-like Asc-forming enzymatic steps in biotechnological production processes is so far precluded by the rare nature of these L-sugar-derived lactone precursor molecules and the lack of efficient production methods for these compounds. It was, therefore, a tantalizing discovery when Asc formation directly from L-sorbosone, the intermediate of the efficient 2KGA formation route, was identified in those two species already in the focus for 2KGA production for decades: K. vulgare and G. oxydans. Besides an earlier report of L-sorbosone to Asc activity derived from plant tissue , which did not see consolidating follow-ups, the above observations are the first evidence of biological Asc formation from a molecule other than a 1,4-lactone.

läuterung methode

Crystallise the chloride from toluene, CHCl3, or ethylene dichloride. [Beilstein 14 IV 2703.]

N-Acetylsulfanilylchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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