Chloressigsäureanhydrid

Chloroacetic anhydride Struktur
541-88-8
CAS-Nr.
541-88-8
Bezeichnung:
Chloressigsäureanhydrid
Englisch Name:
Chloroacetic anhydride
Synonyma:
2-Chloroacetic anhydride;Monochloroacetic anhydride;CHLOROACETIC ACID ANHYDRIDE;MONOCHLOROACETIC ACID ANHYDRIDE;NSC 71207;oroacetic anhydride;chloraceticanhydride;Chloracetic anhydride;chloroacetylanhydride;CHLOROACETIC ANHYDRIDE
CBNumber:
CB4853783
Summenformel:
C4H4Cl2O3
Molgewicht:
170.97
MOL-Datei:
541-88-8.mol

Chloressigsäureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
51 °C
Siedepunkt:
203 °C
Dichte
1.449
Dampfdruck
<0.75 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
1.4730 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
Löslichkeit
Freely soluble in ether, chloroform. Slightly soluble in benzene. Insoluble in cold ligroin
Aggregatzustand
Crystals, Chunks or Low Melting Mass
Farbe
brown
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,2113
BRN 
774533
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChIKey
PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
541-88-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Acetic acid, chloro-, anhydride (541-88-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,T
R-Sätze: 34-36/37-43-25
S-Sätze: 26-28-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
10-19-21
Hazard Note  Highly Toxic/Corrosive/Lachrymator
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29159000
Giftige Stoffe Daten 541-88-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Chloressigsäureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R25:Giftig beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

brownish semi-transparent crystals, chunks or low

Verwenden

Chloroacetic anhydride has been used in the synthesis of 3,3-bis(sulfonato)-4,4-bis(chloroacetamido)azobenzene (BSBCA), a water-soluble, thiol-reactive and photo-switchable cross-linker, D,L-7-azatryptophan, 2-methyl-[3,4-di-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1:4,5]-2-oxazoline.

synthetische

chloroacetic anhydride Synthesis: Powdered s odium monochloroacetate(113.3g, 1.138 mol) was added slowly for a period of 15 min at room temperature (which slowly raises to 60°C) to a stirred solution of commercially available chloroaceyl chloride (127.5g, 1mol) in dry benzene (136mL) was refluxed for 9h. Salts were filtered off, the filtrate was cooled to room temperature, diluted with n-hexane and further cooled to 0°C. The solid separated was then filtered, washed with dry hexane and dried to yield chloroacetic anhydride as white crystalline compound in 60% yield (80g); mp=46-49°C [Lit. mp=46°C]. Alternatively, the benzene layer was directly subjected to high vacuum distillation.The product collected at 109-10°C at 10mm vacuum on cooling chloroacetic anhydride in lump form in 70 % yield (93g). It was observed that, the latter method gives anhydride in lump form while the former method gives in crystalline form.

läuterung methode

Crystallise the it from *benzene. [Eglinton et al. J Chem Soc 1860 1954, Beilstein 2 IV 487.]

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