Benzylcarbamat

Benzyl carbamate Struktur
621-84-1
CAS-Nr.
621-84-1
Bezeichnung:
Benzylcarbamat
Englisch Name:
Benzyl carbamate
Synonyma:
Z-NH2;CARBAM;O-Benzylcarbamate;Benzyl aminoformate;N-CARBOBENZOXY-AMIDE;CarbaMyl Benzyl Ester;CARBAMIC ACID BENZYL ESTER;Z-AMIDE;Benzyl urethane;BENZYL CARBAMATE
CBNumber:
CB5100170
Summenformel:
C8H9NO2
Molgewicht:
151.16
MOL-Datei:
621-84-1.mol

Benzylcarbamat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
86-89 °C (lit.)
Siedepunkt:
273.17°C (rough estimate)
Dichte
1.2023 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5810 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
13.42±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Powder or Flakes
Farbe
Off-white to light beige
Wasserlöslichkeit
68.02g/L(37 ºC)
BRN 
1865635
InChIKey
PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
621-84-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Carbamic acid, benzyl ester(621-84-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
HS Code  29242995
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

Benzylcarbamat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

Off-white to light beige powder or flakes, melting point 87-89 ℃. Insoluble in water, soluble in organic solvents such as benzene.

Application

Benzyl carbamate is an intermediate in the synthesis of various pharmaceutical compounds. It can be also used as nondeuterated internal standards for the quantitative analysis of carisoprodol in blood.

Verwenden

Benzyl carbamate is a reagent used for the nucleophilic introduction of an amino-protected group, Benzyl carbamates can be considered as a benzyloxycarbonyl (otherwise known as carbobenzyloxy, Cbz or Z) protecting group for amino groups. It was introduced as a versatile alternative to the ethoxy carbamate group in peptide synthesis.

synthetische

Benzyl carbamate is prepared by reacting benzyl chloroformate with ammonia. Benzyl chloroformate was slowly added to 5 times the volume of cold ammonia water (relative density 0.90) under vigorous stirring, the reaction mixture was placed at room temperature for 30 minutes, the precipitate was filtered out, washed with water and dried to obtain the finished product of benzyl carbamate.

läuterung methode

If it smells of NH3, then dry it in a vacuum desiccator and recrystallise it from 2 volumes of toluene and dry it in a vacuum desiccator again. It forms glistening plates from toluene, and can be recrystallised from H2O [Martell & Herbst J Org Chem 6 878 1941, Carter et al. Org Synth Coll Vol III 168 1955]. [Beilstein 6 IV 2278.]

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