Tributylamin

Tributylamine Struktur
102-82-9
CAS-Nr.
102-82-9
Bezeichnung:
Tributylamin
Englisch Name:
Tributylamine
Synonyma:
TBA;TRI-N-BUTYLAMINE;TNBA;n-Tributylamine;N,N-Dibutylbutan-1-amine;ai3-15424;(n-C4H9)3N;Tributyamine;TRIBUTYLAMINE;Tributilamina
CBNumber:
CB5124462
Summenformel:
C12H27N
Molgewicht:
185.35
MOL-Datei:
102-82-9.mol

Tributylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−70 °C(lit.)
Siedepunkt:
216 °C(lit.)
Dichte
0.778 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
6.38 (vs air)
Dampfdruck
0.3 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.428(lit.)
Flammpunkt:
146 °F
storage temp. 
Store at RT.
Löslichkeit
sparingly soluble in water; soluble in most organic solvents; soluble in acetone and benzene; very soluble in alcohol and ether
pka
9.99±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Wasserlöslichkeit
0.386 g/L (25 ºC)
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,9618
BRN 
1698872
Dielectric constant
2.29
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. Hygroscopic.
LogP
3.34 at 25℃
CAS Datenbank
102-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Tributylamine(102-82-9)
EPA chemische Informationen
Tributylamine (102-82-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,T+
R-Sätze: 22-23/24-38-51/53-23/24/25-26-24
S-Sätze: 26-36/37-45-61-36/37/39-28A-28
RIDADR  UN 2542 6.1/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. YA0350000
10
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29211980
Giftige Stoffe Daten 102-82-9(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
Sicherheit
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Tributylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE HYGROSKOPISCHE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Gase mit Stickstoffoxiden. Schwache Base. Reagiert mit Oxidationsmitteln und starken Säuren.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut und reizt leicht die Augen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für Ammoniak und organische Ammoniakderivate (K Filter). Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Verschüttetes Material mit Absorptionsmittel abdecken.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R23/24:Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R38:Reizt die Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Aussehen Eigenschaften

C12H27N; N,N-Dibutyl-1-butanamin, Tri-n-butylamin. Farblos bis gelbliche, hygroskopische aber wenig wasserlösliche Flüssigkeit, leichter als Wasser mit aminartigem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Giftig beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Haut.
Wirkt ätzend auf Haut und Schleimhäute. Dämpfe reizen die Augen und bewirken ZNS-Erregung, Atemnot, Verwirrtheit bis zum Koma. Lungenödem möglich.
Substanz wirkt allergisierend.
Heftige Reaktionen mit starken Oxidationsmittel und Säuren.
Mit Nitriten oder salpetriger Säure Bildung von Nitrosaminen möglich.
LD50 (oral, Ratte): 540 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung nitroser Gase möglich. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400. Evtl. Nachwaschen mit 5 %iger Essiglösung.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Kein Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Pale-yellow liquid; amine odor. Slightly soluble in water; soluble in most organic solvents. Combustible.

Verwenden

Tributylamine is used as a solvent, an inhibitor in hydraulic fluids, a dental cement, and in isoprene polymerization.

Vorbereitung Methode

Tributylamine (TBA) is manufactured by vapor phase alkylation of ammonia with butanol to produce a technical grade compound (Windholz et al 1983).

Allgemeine Beschreibung

A pale yellow liquid with an ammonia-like odor. Less dense than water. Very irritating to skin, mucous membranes, and eyes. May be toxic by skin absorption. Low toxicity. Used as an inhibitor in hydraulic fluids.

Air & Water Reaktionen

Hygroscopic. Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Tributylamine can react with oxidizing materials . Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Industrielle Verwendung

TBA is used as a solvent, an inhibitor in hydraulic fluids and a chemical intermediate. It is also used as a catalyst in a wide range of chemical reactions, as an insecticide, an emulsifying agent and in dental cements (HSDB 1988).

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, inhalation, skin contact, and subcutaneous routes. A central nervous system stimulant, irritant, and sensitizer. A corrosive irritant to skin, eyes, and mucous membranes. Flammable when exposed to heat, flame, or oxidmers. Can react with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also AMINES.

mögliche Exposition

Alert: (n-isomer): Possible risk of forming tumors, suspected of causing genetic defects, suspected reprotoxic hazard, Primary irritant (w/o allergic reaction), (sec-isomer): Drug. n-Butylamine is used in pharmaceuticals; dyestuffs, rubber, chemicals, emulsifying agents; photography, desizing agents for textiles; pesticides, and synthetic agents. sec-Butylamine is used as a fungistate. tert-Butylamine is used as a chemical intermediate in the production of tert-Butylaminoethyl methacrylate (a lube oil additive); as an intermediate in the production of rubber and in rust preventatives and emulsion deterrents in petroleum products. It is used in the manufacture of several drugs

Stoffwechsel

Green and Large (1984) suggest that TBA is oxidized by a tertiary amine monooxygenase. The amine monooxygenases, located in the smooth endoplasmic reticulum, attack the amine group to give rise to the corresponding aldehyde product.

Versand/Shipping

UN1125 n-Butylamine, Hazard Class: 3; Labels: 3—Flammable liquid, 8—Corrosive material. UN2014 Isobutylamine, Hazard Class: 3; Labels: 3—Flammable liquid, 8—Corrosive material

läuterung methode

Purify the amine by fractional distillation from sodium under reduced pressure. Pegolotti and Young [J Am Chem Soc 83 3251 1961] heated the amine overnight with an equal volume of acetic anhydride, in a steam bath. The amine layer was separated and heated with water for 2hours on the steam bath (to hydrolyse any remaining acetic anhydride). The solution was cooled, solid K2CO3 was added to neutralize any acetic acid that had been formed, and the amine was separated, dried (K2CO3) and distilled at 44mm pressure. Davis and Nakshbendi [J Am Chem Soc 84 2085 1926] treated the amine with one-eighth of its weight of benzenesulfonyl chloride in aqueous 15% NaOH at 0-5o. The mixture was shaken intermittently and allowed to warm to room temperature. After a day, the amine layer was washed with aqueous NaOH, then water and dried with KOH. (This treatment removes primary and secondary amines.) It was further dried with CaH2 and distilled under vacuum. [Beilstein 4 IV 554.]

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. May accumulate static electrical charges, and may causeignition of its vapors. n-Butylamine is a weak base; reacts with strong oxidizers and acids, causing fire and explosion hazard. Incompatible with organic anhydrides; isocyanates, vinyl acetate; acrylates, substituted allyls; alkylene oxides; epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alcohols, glycols, phenols, cresols, caprolactum solution. Attacks some metals in presence of moisture. The tert-isomer will attack some forms of plastics

Waste disposal

Use a licensed professional waste disposal service to dispose of this material. Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner andscrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

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