3,3'-Dichlorbenzidin

3,3'-Dichlorobenzidine Struktur
91-94-1
CAS-Nr.
91-94-1
Bezeichnung:
3,3'-Dichlorbenzidin
Englisch Name:
3,3'-Dichlorobenzidine
Synonyma:
Dichlorobenzidine;3,3'-Dichlorbenzidin;ci23060;CCRIS 220;c.i.23060;C.I. 23060;curithanec126;3.3'-Dichlorob;Benzidine &Curithane C 126
CBNumber:
CB5178304
Summenformel:
C12H10Cl2N2
Molgewicht:
253.13
MOL-Datei:
91-94-1.mol

3,3'-Dichlorbenzidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
132.5°C
Siedepunkt:
398.89°C (rough estimate)
Dichte
1.3171 (rough estimate)
Dampfdruck
4.2 x 10-7 at 25 °C (estimated, Howard, 1989)
Brechungsindex
1.6400 (estimate)
Flammpunkt:
10 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in ethanol, benzene, and glacial acetic acid (Windholz et al., 1983)
pka
2.70±0.10(Predicted)
Wasserlöslichkeit
3.114mg/L(25 ºC)
Henry's Law Constant
4.5 x 10-8 atm?m3/mol at 25 °C (estimated, Howard, 1989)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
91-94-1(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 29, Sup 7) 1987
NIST chemische Informationen
[1,1'-Biphenyl]-4,4'-diamine, 3,3'-dichloro-(91-94-1)
EPA chemische Informationen
3,3'-Dichlorobenzidine (91-94-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,F
R-Sätze: 45-21-43-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53
S-Sätze: 53-45-60-61-36/37-16-7
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DD0550000
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29215900
Giftige Stoffe Daten 91-94-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität Acute oral LD50 for rats as free base or dihydrochloride are 7,070 and 3,820, respectively (Gerade and Gerade, 1974).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

3,3'-Dichlorbenzidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GRAUE BIS VIOLETTE KRISTALLE.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Stickstoffoxiden und Chlorwasserstoff.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf die Leber. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

colourless to white crystalline solid

Physikalische Eigenschaften

Colorless to grayish-purple needles or crystals with a mild or pungent odor

Verwenden

Intermediate in the manufacture of azo dyes and pigments for printing inks, textiles, paints, plastics, and crayons; curing agent for isocyanate-terminated polymers and resins; rubber compounding ingredient; analytical determination of gold; formerly used as chemical intermediate for direct red 61 dye.

Allgemeine Beschreibung

Gray to purple crystalline powder. Insoluble in water. Very toxic. Used in the dye industry, curing agent for isocyanate terminated resins.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

A halogenated amine. Amines are chemical bases. They neutralize acids to form salts plus water. These acid-base reactions are exothermic. The amount of heat that is evolved per mole of amine in a neutralization is largely independent of the strength of the amine as a base. Amines may be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Health Hazard

3,3'-Dichlorobenzidine (DCB) is carcinogenic in several animal species.

Brandgefahr

Combustible.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic and tumorigenic data. Human mutation data reported. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of Cl and NOx.

mögliche Exposition

A halide-and amine-substituted aromatic compound used in the dye industry, curing agent for isocyanate terminated resins. The major uses of dichlorobenzidine are in the manufacture of pigments for printing ink, textiles, plastics, and crayons and as a curing agent for solid urethane plastics. There are no substitutes for many of its uses. Additional groups that may be at risk include workers in the printing or graphic arts professions handling the 3,3’-DCB-based azo pigments. 3,3’-DCB may be present as an impurity in the pigments, and there is some evidence that 3,3’-DCB may be metabolically liberated from the azo pigment

Carcinogenicity

Studies in several test systems have shown DCB to be genotoxic in vitro and in vivo and suggest that this effect most likely mediates the carcinogenicity of the chemical. In vitro, DCB has induced sister chromatid exchanges, unscheduled DNA synthesis, and positive responses in bacterial Salmonella assays; in vivo DCB induced micronuclei in polychromatic erythrocytes in male mice and fetuses.
Because of demonstrated potent carcinogenicity in multiple animal species, evidence of genotoxicity, and structural relationship to the known bladder carcinogen benzidine, DCB should be regarded as a probable human carcinogen and exposure by any route should be avoided.
3,3¢-Dichlorobenzidene has no threshold limit value (TLV) exposure limit and is classified as an A3, confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans, and a notation for skin absorption.

Versand/Shipping

UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required

läuterung methode

Crystallise the benzidine from EtOH, pet ether (m 133o) or *benzene. [Beilstein 13 H 234, 13 I 67, 13 II 106, 13 III 477, 13 IV 384.] CARCINOGEN.

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, and epoxides. Achemical base: neutralize acids to form salts plus water with an exothermic reaction. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generatedby amines in combination with strong reducing agents such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides.

Waste disposal

Incineration (816C, 0.5 second for primary combustion; 1204C, 1.0 second for secondary combustion). The formation of elemental chlorine can be prevented through injection of steam ormethane into the combustion process. nitrogen oxides may be abated through the use of thermal or catalytic devices. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal

3,3'-Dichlorbenzidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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