Trifluormethansulfonsäure-tris(1-methylethyl)-silylester
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- CAS-Nr.
- 80522-42-5
- Bezeichnung:
- Trifluormethansulfonsäure-tris(1-methylethyl)-silylester
- Englisch Name:
- TRIISOPROPYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
- Synonyma:
- TIPS-OTF;TRIISOPROPYLSILYL TRIFLATE;Triisopropylsilyl;(i-Pr)3SiOTf;TIPS TRIFLATE;Triisopropyl trifluoromethane sulfonate;TRIISOPROPYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULPHONATE;SILANE IP3-TRIFLATE;WACKER SILANE IP3-TRIFLATE;TRIISOPROPYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFOTE
- CBNumber:
- CB5189874
- Summenformel:
- C10H21F3O3SSi
- Molgewicht:
- 306.42
- MOL-Datei:
- 80522-42-5.mol
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Trifluormethansulfonsäure-tris(1-methylethyl)-silylester Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 45-46 °C/0.03 mmHg
- Dichte
- 1.14 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.415(lit.)
- Flammpunkt:
- 213 °F
- storage temp.
- under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- Löslichkeit
- Miscible with chloroform and ethyl acetate.
- Aggregatzustand
- Liquid
- Wichte
- 1.14
- Farbe
- Clear light brown to orange-brown
- Sensitive
- Moisture Sensitive
- Hydrolytic Sensitivity
- 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
- BRN
- 3591541
- InChI
- InChI=1S/C10H21F3O3SSi/c1-7(2)18(8(3)4,9(5)6)16-17(14,15)10(11,12)13/h7-9H,1-6H3
- InChIKey
- LHJCZOXMCGQVDQ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(F)(F)(F)S(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)(=O)=O
- CAS Datenbank
- 80522-42-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
C |
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| R-Sätze: |
34 |
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| S-Sätze: |
26-36/37/39-45-28A-27 |
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| RIDADR |
UN 3265 8/PG 2 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
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|
| F |
3-10-21 |
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| TSCA |
No |
|
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| HazardClass |
8 |
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| PackingGroup |
II |
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| HS Code |
29319090 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H314 |
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. |
Ätzwirkung auf die Haut |
Kategorie 1B |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501 |
|
| Sicherheit |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P303+P361+P353 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P363 |
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. |
| P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
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Trifluormethansulfonsäure-tris(1-methylethyl)-silylester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Chemische Eigenschaften
clear light brown to orange-brown liquid
Physikalische Eigenschaften
Colorless oil; bp 83–87 °C/1.7 mmHg; d 1.173
g cm?3.
Verwenden
Triisopropylsilyl Trifluoromethanesulfonate is a highly reactive silylating agent and Lewis acid capable of converting
primary and secondary alcohols to the corresponding triisopropylsilyl
ethers and converting ketones and lactones into
their enol silyl ethers; protection of terminal alkynes; promoting
conjugate addition of alkynylzinc compounds to α,β-enones;
preparation of (triisopropylsilyl)diazomethane, participating in the following (but not limited to) reactions: Silylation of Alcohols, Formations of Enol Silyl Ethers, Alkynyltriisopropylsilanes, Conjugate Addition of Alkynylzinc Bromides, (Triisopropylsilyl)diazomethane, Triisopropylsiloxycarbonyl (Tsoc) and BIPSOP Protecting Groups for Amines, TIPS Protection for Oxazoles/Regioselective Trapping of C-2 Oxazole Anions, Benzannulation Using Triisopropylsilyl Vinyl Ketenes, Cyclization of 1-Silyloxy-1,5-diynes, Desymmetrization of Tartaric Acid Esters etc.
synthetische
To 38.2 g (0.242 mol) of triisopropylsilane
at 0°C under argon is added 23.8 mL (0.266 mol) of trifluoromethanesulfonic
acid dropwise. The solution is stirred at
22°C for 16 h, at which time no further hydrogen gas evolves
(removed through a bubbler). The resulting product is distilled
through a 30-cm vacuum jacketed Vigreux column under
reduced pressure: 71.7 g (97% yield) of TIPS triflate;
bp 83–87°C/1.7 mmHg.
Trifluormethansulfonsäure-tris(1-methylethyl)-silylester Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Trifluormethansulfonsäure-tris(1-methylethyl)-silylester Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 291)Lieferanten
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